17,20;20,21-bismethylenedioxy-5α-pregnan-3β-yl acetate | 1415087-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17,20;20,21-bismethylenedioxy-5α-pregnan-3β-yl acetate
• CAS: 1415087-37-4
• 化学式: C₂₅H₃₈O₆
• 分子量: 434.573
• InChiKey: VTXMCIYYEAOBSA-QRTVWTDQSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17,20:20,21-二(亚甲二氧基)孕甾-4-烯-3-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 17,20;20,21-bismethylenedioxypregn-4-en-3-one 、 氢气 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 17,20;20,21-bismethylenedioxy-5α-pregnan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  异氘四氢皮质类固醇的多氘代3-和21-单硫酸盐的合成作为质谱的内标。

  摘要：

  对复杂生物基质中痕量成分的准确分析需要使用可靠的内标。对于液相色谱/质谱分析，分析物分子的同位素标记的稳定类似物是最合适的内标。在本文中，描述了用四个或五个氘原子标记的异四氢皮质类固醇的3-和21-单硫酸盐的合成。所使用的主要反应是（1）与5alpha-3-ketosteroids和/或5alpha-11-的17,20; 20,21-双亚甲基二氧基衍生物的3-和11-氧代基相邻的活性亚甲基的氢-氘交换反应。在CH（3）OD中具有NaOD的酮类固醇，然后与NaBD（4）还原，（2）将3beta-羟基差向异构化为3alpha构型，（3）用三氧化硫-三甲胺络合物将所得底物中的C-3或C-21处的羟基硫酸化，和（4）用乙醇中的氟化氢除去17,20; 20,21-双亚甲基二氧基。通过MS发现同位素纯度令人满意，并且将新化合物的NMR性质制成表格。标记的化合物可用作液相色谱/质谱分析中的内标，用于临床和生化研究。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.08.007