benzyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside | 1449682-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1449682-59-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: DVJUMCYTPVKBPC-NQNKBUKLSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7R,8R,8aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7,8-diol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 、 benzyl 2,3-di-O-methyl-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  序贯Norrish II型光消除和α-二酮的分子内Aldol环化：通过六吡喃糖碳水化合物衍生物的环收缩合成多羟基化环戊糖醇。

  摘要：

  通过可见光辐照来激发壬基2,3-二糖衍生物的最里面的羰基，引发了顺序的Norrish II型光消除和醛醇环化过程，最终形成了多官能化的环戊醇。重排已被证实由稳定的无环photoenol中间体的分离，可以通过热5-（烯醇独立地环化外型） -外型- TRIG高非对映选择性的未催化醛醇缩合反应。在最后一步中，发现1,5-氢原子转移具有较大的氘动力学同位素效应，这似乎表明醛醇缩合反应是通过协调的周环机制进行的。由于已有各种构型的吡喃糖可供使用，因此该协议已用于研究吡喃糖环取代基对醛醇环化反应的非对映选择性的影响。与其他吡喃糖环收缩方法相比，不需要过渡金属试剂，只需使用可见光和适度加热（0至60°C）即可进行顺序重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201301230