(S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-yn-2-yl methanesulfonate | 1213267-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-yn-2-yl methanesulfonate
• CAS: 1213267-47-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄SSi
• 分子量: 278.445
• InChiKey: ZUWSKSVZHRLNPW-JTQLQIEISA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-yn-2-yl methanesulfonate 、 乙基溴化镁 在 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以91 %的产率得到(S)-tert-butyl(hexa-2,3-dien-1-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  多相铜催化交叉偶联可持续合成手性二烯：在二烯天然产物合成中的应用

  摘要：

  据报道，甲磺酸丙炔酯和格氏试剂高效、立体定向交叉偶联，用于由可回收的非均相纳米铜催化剂催化合成多种手性丙二烯。通过将其应用于 5 种有价值的丙二烯天然产物的不对称全合成，进一步证明了这种可持续方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202314512
• 作为产物：
  描述：

  1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-yn-2-ol 在 甲醇 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 Lipase B immobilized from Candida antarctica 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-3-yn-2-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  多相铜催化交叉偶联可持续合成手性二烯：在二烯天然产物合成中的应用

  摘要：

  据报道，甲磺酸丙炔酯和格氏试剂高效、立体定向交叉偶联，用于由可回收的非均相纳米铜催化剂催化合成多种手性丙二烯。通过将其应用于 5 种有价值的丙二烯天然产物的不对称全合成，进一步证明了这种可持续方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202314512

文献信息

• Insights into the Conversion of Propargylic Tosylates into Bromoallenes
  作者：Yikang Wu、Ya-Jun Jian

  DOI：10.1055/s-0029-1218378

  日期：2009.12

  All aspects of the title reaction, essentially the only entry into optically active 3-monosubstituted-1-bromoallenes up to now, have been probed systematically for the first time. The new results show that: (1) there is no need to purify CuBr or to exclude air or moisture, (2) addition of Cu(II) led to even higher enantiopurity, and (3) Et2O is the best solvent. Much better selectivities were obtained under the new conditions.

  标题反应的所有方面，基本上是迄今为止唯一进入光学活性3-单取代-1-溴烯的反应，首次被系统地研究。新的结果表明：（1）没有必要纯化CuBr或排除空气或水分；（2）添加Cu（II）会导致更高的对映体纯度；（3）Et2O是最好的溶剂。在新的条件下，选择性得到了很大的提高。