benzyl ((N-phenyl)trifluoroacetimidoyl-7,8-di-O-benzyl-4,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosyl)onate | 1363461-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl ((N-phenyl)trifluoroacetimidoyl-7,8-di-O-benzyl-4,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosyl)onate
• CAS: 1363461-64-6
• 化学式: C₄₉H₆₄F₃NO₈Si₂
• 分子量: 908.215
• InChiKey: KUPWXWKIMBOOSA-UMJPMJEESA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4R,5S,6R)-6-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-hydroxyoxane-2-carboxylate 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl ((N-phenyl)trifluoroacetimidoyl-7,8-di-O-benzyl-4,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-α-D-manno-oct-2-ulopyranosyl)onate 、 benzyl ((N-Phenyl)trifluoroacetimidoyl-7,8-di-O-benzyl-4,5-di-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-β-D-manno-oct-2-ulopyranosyl)onate
  参考文献：
  名称：

  幽门螺杆菌脂多糖部分结构的化学合成及其选择性促炎反应

  摘要：

  幽门螺杆菌是胃十二指肠炎的常见病因，例如慢性胃炎和消化性溃疡，也是胃癌发生的重要因素。最近的报道表明，细菌的炎症过程，例如用幽门螺杆菌脂多糖（LPS）刺激，会引发动脉粥样硬化。为了建立负责幽门螺杆菌LPS炎症反应的结构，我们合成了各种脂质A结构（即三酰化脂质A和Kdo-脂质A化合物），在1磷酸部分具有或不具有乙醇胺基，通过一条新的分歧合成路线。Kdo N的立体选择性α-糖基化通过使用微流控方法获得了苯基三氟乙酰亚胺酸酯。脂质A和Kdo-脂质A化合物均不是IL-1β，IL-6或IL-8的强诱导剂，这表明幽门螺杆菌LPS不能诱导急性炎症。实际上，除了具有乙醇胺基团的脂质A化合物显示出非常弱的激动活性外，脂质A和Kdo-脂质A化合物对大肠杆菌LPS诱导的细胞因子具有拮抗活性。另一方面，这些幽门螺杆菌的LPS部分结构显示出有效的IL-18和IL-12诱导活性。IL-18已被证明与慢性炎症相关，所以

  DOI：

  10.1002/chem.201003581