4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-4-oxobutanal | 1361945-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-4-oxobutanal
• CAS: 1361945-75-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: WMVLVUDJRXNXAS-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-4-oxobutanal 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 9-methyl-4-(2-oxopropyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化 1,4-二羰基吲哚衍生物合成 4-官能化四氢咔唑-1-酮

  摘要：

  据报道，对甲苯磺酸催化的级联反应通过 4-(吲哚-2-基)-4-氧代丁醛衍生物与多种亲核试剂在乙腈或六氟异丙醇中反应合成 4-官能化四氢咔唑酮。在最初的分子内弗里德尔-克来福特羟烷基化之后，3-吲哚甲醇中间体随后被激活并与外部亲核试剂反应。反应条件对于避免替代反应途径至关重要，从而允许与硫醇、（杂）芳烃、烯烃或亚磺酸盐进行直接取代反应。该方法的特点是总收率高，可以获得具有四氢咔唑核心的多种化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02248
• 作为产物：
  描述：

  benzyl benzyl(2-(1-methyl-1H-indole-2-carbonyl)cyclopropyl)carbamate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)-4-oxobutanal
  参考文献：
  名称：

  正式的均一纳扎罗夫和活化环丙烷的其他环化反应

  摘要：

  纳扎罗夫对二乙烯基酮的环化作用可得到环戊烯酮。用环丙烷取代乙烯基之一会导致形成正式的正己-纳扎罗夫合成环己烯酮的过程。与纳扎罗夫反应相反，乙烯基环丙基酮的环化是一个逐步过程，通常需要苛刻的条件。本文中，我们描述了两种不同的方法，可进一步极化乙烯基-环丙基酮的三元环，从而在温和的催化条件下进行正式的均一纳扎罗夫反应。在第一种方法中，将酯基α引入到环丙烷的羰基上，反应速率提高了十倍以上，这使我们可以将反应范围扩展到β位置的非电子富芳基供体取代基环丙烷上的羰基。在这种情况下，使用手性路易斯酸催化剂可以实现不对称诱导的原理证明。在第二种方法中，将杂原子（尤其是氮）引入β到环丙烷的羰基上。在这种情况下，当乙烯基被吲哚杂环取代时，反应特别成功。对于游离吲哚，使用铜催化剂观察到了吲哚C3位置的正式均一纳扎罗夫环化反应。相反，使用布朗斯台德酸催化剂观察到在N1位置发生了新的环化反应。两种反应均用于天然生物

  DOI：

  10.1002/chem.201102583