1-[(2R,5S)-5-[(1S)-1-acetyloxy-2-hydroxyethyl]-1,4-dioxan-2-yl]uracil | 1186022-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2R,5S)-5-[(1S)-1-acetyloxy-2-hydroxyethyl]-1,4-dioxan-2-yl]uracil
• 英文别名: 1-[(2R,5S)-5-[(1S)-acetyloxy-2-hydroxylethyl-1-yl]-1,4-dioxan-2-yl]uracil
• CAS: 1186022-56-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₇
• 分子量: 300.268
• InChiKey: ZMTYXJQSPZQXTN-ATZCPNFKSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,5S)-5-[(1S)-1-acetyloxy-2-hydroxyethyl]-1,4-dioxan-2-yl]uracil 、 在 四氮唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 碘 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  包含1,4-二恶烷糖部分的新型旋光尿苷类似物的合成。相应二核苷酸的合成

  摘要：

  由L-酒石酸制备新的光学活性的尿苷核苷类似物，其中取代的1，4-二恶烷环起糖类似物的作用。核苷类似物被进一步转化为相应的被保护的二核苷酸。

  DOI：

  10.1080/15257770902865407
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,5S)-5-[(1S)-1-acetyloxy-2-(4,4'-dimethoxytrityl)oxyethyl]-1,4-dioxan-2-yl]uracil 在 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到1-[(2R,5S)-5-[(1S)-1-acetyloxy-2-hydroxyethyl]-1,4-dioxan-2-yl]uracil
  参考文献：
  名称：

  包含1,4-二恶烷糖部分的新型旋光尿苷类似物的合成。相应二核苷酸的合成

  摘要：

  由L-酒石酸制备新的光学活性的尿苷核苷类似物，其中取代的1，4-二恶烷环起糖类似物的作用。核苷类似物被进一步转化为相应的被保护的二核苷酸。

  DOI：

  10.1080/15257770902865407

文献信息

• Synthesis of a Novel Benzoyl Adenosine Analog Containing a 1, 4-Dioxane Sugar Analog and the Synthesis of a Corresponding Uracil Adenine Dinucleotide
  作者：Qiang Yu、Per Carlsen

  DOI：10.3390/molecules16053985

  日期：——

  Adenosine analogs in which the sugar unit was replaced by a 1,4-dioxane sugar equivalent, were prepared by coupling the 1,4-dioxane sugar analog as its anomeric acetates, with N6-benzoyl protected adenine. The 1,4-dioxane system was obtained in an enantioselective synthesis from (R,R)-dimethyl tartrate. Using standard phosphorimidite methodology, the adenine analog was further reacted with a 1,4-dioxane

  其中糖单元被 1,4-二恶烷糖等价物替代的腺苷类似物是通过将 1,4-二恶烷糖类似物作为其异头乙酸酯与 N6-苯甲酰基保护的腺嘌呤偶联来制备的。1,4-二恶烷系统是从 (R,R)-酒石酸二甲酯通过对映选择性合成获得的。使用标准亚磷酰亚胺方法，腺嘌呤类似物与 1,4-二恶烷尿苷类似物进一步反应，得到相应的受保护二核苷酸，用于进一步缩合成更大的寡核苷酸。