15-acetylhydroxyuleine | 681280-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 15-acetylhydroxyuleine
• CAS: 681280-79-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: PZNQUAJSPJSDKI-QEEYODRMSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-acetylhydroxyuleine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 15-hydroxyuleine
  参考文献：
  名称：

  (-)-Gilbertine 通过阳离子级联环化的对映选择性合成

  摘要：

  描述了第一次对映选择性合成 (-)-gilbertine (2)，一个 uleine 型家族的成员，并报告了这种天然产物的绝对构型的测定。关键步骤采用阳离子级联反应形成四氢吡喃和哌啶环，一步构建五环骨架。合成策略利用柴崎反应来建立第一个立体中心。实现了 3-取代的环己酮衍生物的甲酰化反应，仅得到所需的区域异构体。Japp-Klingemann Fischer 吲哚方案被成功用作构建所需四氢咔唑 (20) 的收敛合成方法。此外，这 2 的意外行为，研究了差向异构化过程中的 3-二取代环己酮衍生物，导致对映体和外消旋体的化学行为不同。非对映体拆分是通过阳离子级联反应实现的，证明了这种方法的多功能性。值得注意的是，合成的 17 步序列易于执行，总产率为 5.5% 的 (-)-gilbertine。

  DOI：

  10.1021/ja0399021
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-ethyl]-2-[2-(hydroxy-methyl-amino)-ethyl]-2,3,4,9-tetrahydro-carbazol-2-one 在 吡啶 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 15-acetylhydroxyuleine
  参考文献：
  名称：

  (-)-Gilbertine 通过阳离子级联环化的对映选择性合成

  摘要：

  描述了第一次对映选择性合成 (-)-gilbertine (2)，一个 uleine 型家族的成员，并报告了这种天然产物的绝对构型的测定。关键步骤采用阳离子级联反应形成四氢吡喃和哌啶环，一步构建五环骨架。合成策略利用柴崎反应来建立第一个立体中心。实现了 3-取代的环己酮衍生物的甲酰化反应，仅得到所需的区域异构体。Japp-Klingemann Fischer 吲哚方案被成功用作构建所需四氢咔唑 (20) 的收敛合成方法。此外，这 2 的意外行为，研究了差向异构化过程中的 3-二取代环己酮衍生物，导致对映体和外消旋体的化学行为不同。非对映体拆分是通过阳离子级联反应实现的，证明了这种方法的多功能性。值得注意的是，合成的 17 步序列易于执行，总产率为 5.5% 的 (-)-gilbertine。

  DOI：

  10.1021/ja0399021