methyl (2RS,5SR)-2,5-dihydroxybicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carboxylate | 1048028-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2RS,5SR)-2,5-dihydroxybicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carboxylate
• CAS: 1048028-52-9
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: PFJOXDNRBZOOQJ-ODKVQYDOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2RS,5SR)-2,5-dihydroxybicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到rel-(1R,2S,5R,6S)-methyl 2,5-bis(tosylcarbamoyloxy)bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化双氨基甲酸酯形成恶唑烷酮：机械研究。

  摘要：

  恶唑烷酮可以从环状双氨基甲酸酯通过钯催化反应合成。为了测试该反应的拟议机制，首先，合成衍生自氰基和甲氧基环庚三烯的双环降芴内过氧化物并将其转化为相应的二醇。二醇与甲苯磺酰基异氰酸酯的反应以及随后的钯催化反应以相似的产率提供恶唑烷酮衍生物。结果表明，如果双键的一个面被取代基如 H 或 CN 封闭，反应也会发生。基于这些结果，假设金属和亲核试剂的反面取向对于形成恶唑烷酮不是必需的。金属可能从与亲核试剂相同的面键合到烯丙基系统。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.33
• 作为产物：
  描述：

  在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到methyl (2RS,5SR)-2,5-dihydroxybicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclopropane-annulated conduritol derivatives: norcaran-2,3,4,5-tetraoles

  摘要：

  Norcaran-23,45-tetraoles were synthesized starting from methyl 1,3,5-cycloheptatriene-7-carboxylate in several steps. Norcaradiene endoperoxide is the key component; it was obtained by photooxygenation of methyl 1,3,5-cycloheptatriene-7-carboxylate. The other oxygen functionalities are introduced through epoxide ring opening and OSO4-hydroxylation reactions. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.066