(S)-2-[(R)-2-((S)-5-Amino-2-{(S)-2-[(S)-2-[(S)-3-carboxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionylamino]-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-methyl-butyrylamino}-pentanoylamino)-3-phenyl-propionylamino]-succinamic acid allyl ester | 667900-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(R)-2-((S)-5-Amino-2-{(S)-2-[(S)-2-[(S)-3-carboxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionylamino]-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-methyl-butyrylamino}-pentanoylamino)-3-phenyl-propionylamino]-succinamic acid allyl ester
• CAS: 667900-55-2
• 化学式: C₅₆H₆₅N₉O₁₂
• 分子量: 1056.19
• InChiKey: RKTZJEMNBSBDLD-DSSZGQLMSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-2-((S)-5-Amino-2-{(S)-2-[(S)-2-[(S)-3-carboxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionylamino]-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-methyl-butyrylamino}-pentanoylamino)-3-phenyl-propionylamino]-succinamic acid allyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 苯硅烷 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于抗生素环状十肽 Loloatin C 的原位间接环化法合成环状六肽

  摘要：

  三个基于母体 Loloatin C 支架的环状六肽单元已通过“滑动窗口”方法鉴定，作为快速 SAR 搜索的一部分，以寻找 Loloatins 的抗生素活性基础。基于改性Fmoc的固相合成用于制备环状（L-缬氨酰-Lornithyl-D-苯丙氨酰-L-天冬酰胺酰-L-天冬氨酰-L-色氨酸）和环状（L-缬氨酰-L-鸟氨酰-L-亮氨酰） -L-色氨酸基-D-苯丙氨酰基-L-天冬酰胺基），总产率为42%-47%。专门开发了一种结合原位间接环化的新溶液法制备环状（L-鸟酰基-L-亮氨酰基-D-酪氨酰基-L-脯氨酰基-L-色氨酸基D-苯丙氨酰基），包括线性肽通过氨基亮氨酸中的基团，选择性地从 Fmoc 保护的胺原位释放，并带有活化的鸟氨酸对硝基苯基酯。该方法还有效地用于前两个环状六肽的线性前体的环化。NOE 分析结合肽主链建模用于建立目标化合物的构象。都具有带γ-转角的螺旋状结构。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300477
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(S)-2-[(R)-2-((S)-5-Amino-2-{(S)-2-[(S)-2-[(S)-3-carboxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionylamino]-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-3-methyl-butyrylamino}-pentanoylamino)-3-phenyl-propionylamino]-succinamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于抗生素环状十肽 Loloatin C 的原位间接环化法合成环状六肽

  摘要：

  三个基于母体 Loloatin C 支架的环状六肽单元已通过“滑动窗口”方法鉴定，作为快速 SAR 搜索的一部分，以寻找 Loloatins 的抗生素活性基础。基于改性Fmoc的固相合成用于制备环状（L-缬氨酰-Lornithyl-D-苯丙氨酰-L-天冬酰胺酰-L-天冬氨酰-L-色氨酸）和环状（L-缬氨酰-L-鸟氨酰-L-亮氨酰） -L-色氨酸基-D-苯丙氨酰基-L-天冬酰胺基），总产率为42%-47%。专门开发了一种结合原位间接环化的新溶液法制备环状（L-鸟酰基-L-亮氨酰基-D-酪氨酰基-L-脯氨酰基-L-色氨酸基D-苯丙氨酰基），包括线性肽通过氨基亮氨酸中的基团，选择性地从 Fmoc 保护的胺原位释放，并带有活化的鸟氨酸对硝基苯基酯。该方法还有效地用于前两个环状六肽的线性前体的环化。NOE 分析结合肽主链建模用于建立目标化合物的构象。都具有带γ-转角的螺旋状结构。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300477