N-(N-{N-[N^η-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)arginyl]glycyl}-6-aminohexyl)-9-acridinecarboxamide | 727419-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-{N-[N^η-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)arginyl]glycyl}-6-aminohexyl)-9-acridinecarboxamide
• CAS: 727419-24-1
• 化学式: C₄₁H₅₄N₈O₆S
• 分子量: 786.996
• InChiKey: BGYYGDOYUXLFAP-HKBQPEDESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-Carboxymethoxy-5-((5Z,10Z,14Z,19Z)-10,15,20-tri-pyridin-4-yl-porphyrin-5-yl)-phenoxy]-acetic acid 、 N-(N-{N-[N^η-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)arginyl]glycyl}-6-aminohexyl)-9-acridinecarboxamide 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  设计用于靶向主要凹槽的双和 Tris-DNA 插入卟啉：合成吖啶双-精氨酸-卟啉、其 DNA 复合物的分子建模和实验测试

  摘要：

  为了增加双精氨酸卟啉的 DNA 结合亲和力，先前已证明其优先结合在 d(GGCGCC)2 序列的大沟中（Mohammadi 等人，Biochemistry1998, 37, 9165），我们有合成的双和三嵌入衍生物，其中一个或两个精氨酸臂通过柔性链连接到吖啶环。我们在这里报告了这两种分子的合成以及它们与包含中心 d(GGCGCC)2 六聚体的富含 GC 的寡核苷酸的复合物的分子模型。建模计算表明，当卟啉插入中央 d(CpG)2 位点时，两个精氨酰侧链都与插入位点侧翼的鸟嘌呤相连，吖啶环可以直接插入中央六聚体的上游，但以大量的 DNA 构象能量为代价。发现大凹槽绑定比小凹槽绑定有显着的偏好。圆二色性研究和拓扑异构酶 I 解旋实验的结果支持这些衍生物的双和三嵌入。正如预期的那样，双吖啶衍生物提供了比单吖啶和母体双精氨酸卟啉化合物更大的抗热变性稳定性。根据建模结果，可以定制衍生物的结构以促进富含

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300311
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-{N-[N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-N^η-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)arginyl]glycyl}-6-aminohexyl)-9-acridine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到N-(N-{N-[N^η-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)arginyl]glycyl}-6-aminohexyl)-9-acridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  设计用于靶向主要凹槽的双和 Tris-DNA 插入卟啉：合成吖啶双-精氨酸-卟啉、其 DNA 复合物的分子建模和实验测试

  摘要：

  为了增加双精氨酸卟啉的 DNA 结合亲和力，先前已证明其优先结合在 d(GGCGCC)2 序列的大沟中（Mohammadi 等人，Biochemistry1998, 37, 9165），我们有合成的双和三嵌入衍生物，其中一个或两个精氨酸臂通过柔性链连接到吖啶环。我们在这里报告了这两种分子的合成以及它们与包含中心 d(GGCGCC)2 六聚体的富含 GC 的寡核苷酸的复合物的分子模型。建模计算表明，当卟啉插入中央 d(CpG)2 位点时，两个精氨酰侧链都与插入位点侧翼的鸟嘌呤相连，吖啶环可以直接插入中央六聚体的上游，但以大量的 DNA 构象能量为代价。发现大凹槽绑定比小凹槽绑定有显着的偏好。圆二色性研究和拓扑异构酶 I 解旋实验的结果支持这些衍生物的双和三嵌入。正如预期的那样，双吖啶衍生物提供了比单吖啶和母体双精氨酸卟啉化合物更大的抗热变性稳定性。根据建模结果，可以定制衍生物的结构以促进富含

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300311