1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-(3-hydroxy-2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate | 934471-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-(3-hydroxy-2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
• CAS: 934471-19-9
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅
• 分子量: 363.454
• InChiKey: BEZHFLRWXSTYHZ-GJZGRUSLSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-(3-hydroxy-2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-2-{[(2S)-2-cyano-1-pyrrolidinyl]carbonyl}-4-(3-hydroxy-2,4,6-trimethylphenyl)-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶IV长效抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  合成了一系列（4-取代的脯氨酰基）脯氨酸，并评价为二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制剂。在所测试的那些之中，4β-[4-（羟苯基）脯氨酰基]脯氨酸显示出有效的抑制活性，且作用时间长。发现相应的苯酚葡萄糖醛酸的代谢形成有助于它们的长时间作用。报告了合成化合物的活性曲线，并给出了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.033
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl (2S)-4-(3-hydroxy-2,4,6-dimethylphenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以77%的产率得到1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-(3-hydroxy-2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶IV长效抑制剂的设计和合成。

  摘要：

  合成了一系列（4-取代的脯氨酰基）脯氨酸，并评价为二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制剂。在所测试的那些之中，4β-[4-（羟苯基）脯氨酰基]脯氨酸显示出有效的抑制活性，且作用时间长。发现相应的苯酚葡萄糖醛酸的代谢形成有助于它们的长时间作用。报告了合成化合物的活性曲线，并给出了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.033