(E)-1-bromo-2-methyltridec-2-ene | 1042158-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (E)-1-bromo-2-methyltridec-2-ene
• CAS: 1042158-09-7
• 化学式: C₁₄H₂₇Br
• 分子量: 275.272
• InChiKey: VMZQPXYZFDGZPJ-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-methyltridec-2-ene 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [5+1]杂环中末端炔烃作为单碳供体：尼亚胺中间体合成吡啶及其在阿尼巴胺B全合成中的应用

  摘要：

  二到五取代的吡啶是在一次操作中从易于获得的 β,γ-不饱和肟酯和末端炔烃合成的，具有完全的区域化学控制和优异的官能团相容性。以这种新型吡啶合成为关键步骤，完成了吲哚嗪生物碱 anibamine B 的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202303537
• 作为产物：
  描述：

  在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-bromo-2-methyltridec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  [5+1]杂环中末端炔烃作为单碳供体：尼亚胺中间体合成吡啶及其在阿尼巴胺B全合成中的应用

  摘要：

  二到五取代的吡啶是在一次操作中从易于获得的 β,γ-不饱和肟酯和末端炔烃合成的，具有完全的区域化学控制和优异的官能团相容性。以这种新型吡啶合成为关键步骤，完成了吲哚嗪生物碱 anibamine B 的首次全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202303537

文献信息

• Mechanistic analysis of oxidative C–H cleavages using inter- and intramolecular kinetic isotope effects
  作者：Hyung Hoon Jung、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.088

  日期：2009.12

  series of monodeuterated benzylic and allylic ethers were subjected to oxidative carbon–hydrogen bond cleavage to determine the impact of structural variation on intramolecular kinetic isotope effects in DDQ-mediated cyclization reactions. These values are compared to the corresponding intermolecular kinetic isotope effects that were accessed through subjecting mixtures of non-deuterated and dideuterated

  对一系列单氘代苄基醚和烯丙基醚进行氧化碳氢键断裂，以确定结构变化对 DDQ 介导的环化反应中分子内动力学同位素效应的影响。将这些值与通过将非氘化和双氘化底物的混合物置于反应条件下获得的相应分子间动力学同位素效应进行比较。结果表明，碳氢键断裂是速率决定因素，自由基阳离子很可能是反应机制中的关键中间体。