dl-(1R*,4R*,5S*,7S*)-4-acetoxy-3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-7-methyl-1-phenyl-7-vinyl-2-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene | 98473-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: dl-(1R*,4R*,5S*,7S*)-4-acetoxy-3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-7-methyl-1-phenyl-7-vinyl-2-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene
• 英文别名: dl-(1R*,4R*,5S*,7S*)-4-acetoxy-3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-7-methyl-1-phenyl-7-vinyl-2-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene；ethyl (1R,4R,5S,7S)-4-acetyloxy-7-ethenyl-3-ethoxy-7-methyl-1-phenyl-2-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-5-carboxylate
• CAS: 98473-42-8；98525-01-0；130981-49-6；130981-50-9
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: DEAUFWRXWOKLNW-XGARDCMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-(1R*,4R*,5S*,7S*)-4-acetoxy-3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-7-methyl-1-phenyl-7-vinyl-2-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene 反应 2.0h， 以88%的产率得到dl-(1R*,4R*,5S*)-4-acetoxy-3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-7-methyl-1-phenyl-2-azabicyclo<4.3.0>nona-2,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLVIII. Regioselective formation of hydroindoles via photochemical and thermal cycloaddition reactions of 5-aryl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-dione with isoprene.

  摘要：

  5-芳基-4-乙氧羰基-1H-吡咯-2,3-二酮1与异戊二烯的光环加成及所形成的外向-乙烯基环丁烷6的热解，由于1,3-迁移导致了环扩张反应，产生了羟吲哚9，这些羟吲哚被发现与通过相同加成物的狄尔斯-阿尔德反应主要得到的环加成物14是区域异构体。因此，两步法制备羟吲哚，即二氧吡咯啉-二烯的光环加成和随后乙烯基环丁烷的热解，在获得与狄尔斯-阿尔德加成物相反的区域化学产物的合成价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2157
• 作为产物：
  描述：

  rel-(1S,5R,7R)-5-ethoxycarbonyl-7-methyl-1-phenyl-7-vinyl-2-azabicyclo<3.2.0>heptane-3,4-dione 在 吡啶 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dl-(1R*,4R*,5S*,7S*)-4-acetoxy-3-ethoxy-5-ethoxycarbonyl-7-methyl-1-phenyl-7-vinyl-2-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. XLVIII. Regioselective formation of hydroindoles via photochemical and thermal cycloaddition reactions of 5-aryl-4-ethoxycarbonyl-1H-pyrrole-2,3-dione with isoprene.

  摘要：

  5-芳基-4-乙氧羰基-1H-吡咯-2,3-二酮1与异戊二烯的光环加成及所形成的外向-乙烯基环丁烷6的热解，由于1,3-迁移导致了环扩张反应，产生了羟吲哚9，这些羟吲哚被发现与通过相同加成物的狄尔斯-阿尔德反应主要得到的环加成物14是区域异构体。因此，两步法制备羟吲哚，即二氧吡咯啉-二烯的光环加成和随后乙烯基环丁烷的热解，在获得与狄尔斯-阿尔德加成物相反的区域化学产物的合成价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2157

文献信息

• SANO, TAKEHIRO;HORIGUCHI, YOSHIE;KAMBE, SUETAKA;TSUDA, YOSHISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2157-2161
  作者：SANO, TAKEHIRO、HORIGUCHI, YOSHIE、KAMBE, SUETAKA、TSUDA, YOSHISUKE

  DOI：——

  日期：——
• Sano, Takehiro; Tanaka, Kazuhiko; Horiguchi, Yoshie, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 4, p. 813 - 818
  作者：Sano, Takehiro、Tanaka, Kazuhiko、Horiguchi, Yoshie

  DOI：——

  日期：——