(2,6-Dimethyl-phenyl)-butin-(3)-yl-(2)-ether | 21078-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2,6-Dimethyl-phenyl)-butin-(3)-yl-(2)-ether
• 英文别名: 1'-Methylpropargyl-2,6-dimethylphenylether
• CAS: 21078-06-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: OYOCKOHVXFCDEI-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-Dimethyl-phenyl)-butin-(3)-yl-(2)-ether 生成 1,5-Dimethyl-6-aethyliden-8-oxo-tricyclo<3.2.1.0^2,7>octen-(3)
  参考文献：
  名称：

  芳基炔丙基醚的正向重排；1，5-二甲基-6-亚甲基-三环[3,2，1,0的合成2,7- ] -辛-3-烯-8-酮衍生物。初步通知†

  摘要：

  2，2，6-二甲基苯基炔丙基醚（10）及其衍生物12-15热重排为1，5-二甲基-6-亚甲基三环[3.2.1.0 2.7 ] oct-3-en-8-one（9）及相关化合物16-19。醚首先经历芳族[3，3]-σ重排为邻-烯基二烯酮11，然后通过电环反应使三环产物闭环。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510703
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 3-丁炔-2-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55 %的产率得到(2,6-Dimethyl-phenyl)-butin-(3)-yl-(2)-ether
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化脱芳构-联二烯反应构建具有优异非对映选择性的多环

  摘要：

  从简单的结构单元开始，通过几个反应步骤合成复杂的多环通常非常具有挑战性。在此，我们提出了通过芳基炔丙基醚与不同亲核试剂的脱芳构化-丙二烯反应，金（I）催化合成各种多环。根据起始材料的不同，多环的分离收率高达 94%，对映体过量为 95%。量子化学计算表明，对于所有起始材料，丙二烯的克莱森重排发生在第一个反应序列中。随后的环化和与亲核试剂的反应导致各种多环，仅在一个反应​​步骤中就形成多达六个新的 C-C 键。所有反应均以优异的非对映选择性进行，产物中存在 α-季羰基碳。

  DOI：

  10.1055/a-2109-1642

文献信息

• Die durch Silberionen katalysierte Umlagerung von Propargyl-phenyläther
  作者：Ursula Koch-Pomeranz、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560838

  日期：1973.12.12

  It is known that propargyl-phenylethers rearrange at about 200° to 2 H-chromenes [1–4]. It is shown that this rearrangement occurs in benzene or chloroform at lower temperatures (20–80°) in the presence of silver-tetrafluoroborate (or-trifluoracetate). The ethers examined are presented in Scheme 1. Thus in chloroform at 61° in the presence of AgBF4, phenyl-propargylether (3) yields 2 H-chromene (13)

  已知炔丙基-苯基醚在约200°至2 H-色烯[1-4]处重排。结果表明，在四氟硼酸银（或三氟乙酸盐）存在下，这种重排发生在较低温度（20–80°）的苯或氯仿中。所考察的醚列于方案1中。因此，在AgBF 4存在下于61°的氯仿中，苯基-炔丙基醚（3）产生2 H-色烯（13）。在80°下在苯中具有0.78摩尔当量的AgBF 4时，相同的醚3生成2-甲基-异丙苯（14）和2 H-色烯（13的3：1混合物））。在类似条件下，由1'-甲基炔丙基-苯基醚（4）和2'-丁酰基-3,5-二甲基苯基醚（5）分别得到相应的色烯16和17。获得。在AgBF 4存在下，于80°在苯中将炔丙基-和2'-丁酰基-1-甲基-2-萘醚（分别为6和7）重排，得到相应的烯基-萘烯酮18和19。炔丙基和2'-丁炔基均三甲苯基醚的治疗（8和9 RESP），和炔丙基和1'- methylpropargyl- 2，6 -二甲基-苯基