3-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-di-O-chloroacetyl-4,6-O-isopropylidene-D-glucopyranose | 1130996-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-di-O-chloroacetyl-4,6-O-isopropylidene-D-glucopyranose
• CAS: 1130996-20-1
• 化学式: C₁₉H₃₂Cl₂O₈Si
• 分子量: 487.45
• InChiKey: MJBXHWRPKVHQCM-YWEUSYBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-di-O-chloroacetyl-4,6-O-isopropylidene-D-glucopyranose 在 乙酸肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-chloroacetyl-4,6-O-isopropylidene-D-glucopyranose 、 3-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-chloroacetyl-4,6-O-isopropylidene-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Ipomoeassin F

  摘要：

  The first total synthesis of ipomoeassin F was carried out using a convergent approach that relied upon the use of Schmidt glycosidation technology for the coupling of two suitably protected monosaccharide fragments. After two steps, ring-closing metathesis was used to form the macrocyclic ring, and seven more steps then furnished ipomoeassin F. In vitro inhibitory activity against a four-panel cell line showed low nanomolar inhibitory activity.

  DOI：

  10.1021/ol900086b