N-((3-allyl-5,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl)-4-methyl-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzenesulfonamide | 1431535-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((3-allyl-5,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl)-4-methyl-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1431535-76-0
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₃S
• 分子量: 389.559
• InChiKey: GBANPSPHWJQBGR-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((3-allyl-5,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl)-4-methyl-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 以82%的产率得到2,2-dimethyl-8-tosyl-2,4,7,8,9,9a-hexahydrofuro[2,3-c]azocine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性脱羧胺化：轴向手性烯基胺的合成

  摘要：

  入门砍掉：标题胺的合成，轴承的功能（R 1和R 2），丙二烯基涉及的对映选择性钯催化脱羧Ñ -tosylcarbamates。使用手性配体（S）-和（R）-DTBM-Segphos（1）均可顺利进行反应，从而以高收率和高对映异构性得到烯基胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201204796
• 作为产物：
  描述：

  在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 四丁基氟化铵 、 palladium dichloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 N-((3-allyl-5,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)methyl)-4-methyl-N-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性脱羧胺化：轴向手性烯基胺的合成

  摘要：

  入门砍掉：标题胺的合成，轴承的功能（R 1和R 2），丙二烯基涉及的对映选择性钯催化脱羧Ñ -tosylcarbamates。使用手性配体（S）-和（R）-DTBM-Segphos（1）均可顺利进行反应，从而以高收率和高对映异构性得到烯基胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201204796