| 1187620-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• CAS: 1187620-61-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: GUWCSTWYKWXBQZ-RZJWPAKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到1,5-anhydro-2-O-benzoyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  来自正戊烯基相关糖基供体的糖基氟——在糖基化策略中的应用

  摘要：

  正戊烯基糖苷 (NPG) 和正戊烯基原酸酯 (NPOE) 已通过多种方法转化为糖基氟。在 NPG 的情况下，当使用 HF-吡啶复合物作为额外的氟化物来源时，Barluenga 试剂双（吡啶鎓）碘鎓（I）四氟硼酸盐（IPy2BF4）可产生良好的糖基氟化物产率。NPOE 可以通过亲电子碘鎓（Barluenga 试剂）和 HBF4 的组合或通过 HF-吡啶复合物的作用被激活。当遇到 NPG 时，随之而来的糖基氟化物会形成一对半正交的糖基供体。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0285
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成的环醇-核苷共轭多磷酸盐是一种高效的第二信使模拟物†

  摘要：

  形成秒-秒醚的反应是众所周知的，但很少会导致在O键周围具有密集官能团的化合物。adenophostin A的α-D-吡喃葡萄糖单元，一种有效的更换d -肌醇肌醇1,4,5-三磷酸（IP 3 R）激动剂，具有d -手性肌醇替代基本上充当pseudosugar，导致“ d -手性肌醇腺磷蛋白”。在其核心，这个环多醇核苷三磷酸包括的轴向1位羟基之间形成醚键d -手性-肌醇和腺苷核糖的 3'-羟基。的发散合成d -手性肌醇adenophostin已经实现。的合成策略，以产生一个用于三元醇磷酸化的主要功能包括外消旋1,2-一个新的选择性单甲苯磺酰化：4,5-二- ö异亚丙基肌醇肌醇使用甲苯磺酰基咪唑; 产品的后续转化成可分离莰烷酯衍生物中，一个导致手性肌醇肌醇三氟甲磺酸酯用作合成结构单元，另一个大号-1- ö甲基肌醇肌醇[大号-(+)-bornesitol]分配绝对构型；一个核糖戊-4-烯原酸酯单元

  DOI：

  10.1039/c9sc00445a

文献信息

• Reaction of 1,2-Orthoesters with HF−Pyridine: A Method for the Preparation of Partly Unprotected Glycosyl Fluorides and Their Use in Saccharide Synthesis
  作者：J. Cristóbal López、Juan Ventura、Clara Uriel、Ana M. Gómez、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ol901630d

  日期：2009.9.17

  Glycosyl fluorides can be prepared In an efficient manner by treatment of pyranose- or furanose-derived 1,2-orthoesters, with hydrogen fluoride pyridine (HF-py). The method is compatible with the presence of a variety of protecting groups, including tert-butyldiphenyl silyl ethers, and can be applied to sugar derivatives with free hydroxyl groups, thus avoiding the need for the protection-deprotection steps.