| 1360452-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1360452-20-5
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂
• 分子量: 316.446
• InChiKey: RGWKSZHUALDSTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 磷酸二苯酯 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 4-（二乙基膦基）-N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  质子供体酸度控制非芳香族氮杂环合成的选择性

  摘要：

  具有含氮环的酸衍生多样性化合物已被证明在药物研究中相当有前途，这刺激了对改进合成方法的需求，以获取该基序的结构多样化变体。杜特威勒等人。 （第 678 页）表明，将不同强度的酸应用于二氢吡啶中间体会导致在两个位点之一选择性质子化，具体取决于反应是否在动力学或热力学（即平衡）控制下进行。质子化反过来激活环，以将各种碳亲核试剂添加到外围，从而提供多种不同的取代模式用于筛选研究。不同强度的酸将共同的中间体推向药物研究中寻求的多种化合物。哌啶广泛存在于天然产物和药剂中，是药物发现和开发的重要合成靶点。我们报告了一种方法，该方法提供高度取代的哌啶衍生物，其区域化学可通过改变反应中使用的酸的强度选择性地调节。容易获得的起始材料首先通过由铑催化的碳-氢键活化引发的级联反应转化为二氢吡啶。随后在动力学或热力学控制下二氢吡啶的不同区域选择性和非对映选择性质子化提供了两种不同的亚胺离子中间体，然后它们经历高度

  DOI：

  10.1126/science.1230704

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of Tetrahydropyridines by a C–H Activation–Cyclization–Reduction Cascade
  作者：Simon Duttwyler、Colin Lu、Arnold L. Rheingold、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja2119833

  日期：2012.3.7

  A versatile reaction cascade leading to highly substituted 1,2,3,6-tetrahydropyridines has been developed. It comprises rhodium(I)-catalyzed C-H activation-alkyne coupling followed by electrocyclization and subsequent acid/borohydride-promoted reduction. This one-pot procedure affords the target compounds in up to 95% yield with >95% diastereomeric purity.

  已开发出一种可产生高度取代的 1,2,3,6-四氢吡啶的通用反应级联。它包括铑 (I) 催化的 CH 活化-炔烃偶联，然后是电环化和随后的酸/硼氢化物促进的还原。这一一锅法可提供高达 95% 的收率和 >95% 非对映体纯度的目标化合物。