(E)-ethyl 4-cyclohexyl-3-methylbut-2-enethioate | 1239568-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 4-cyclohexyl-3-methylbut-2-enethioate
• CAS: 1239568-99-0
• 化学式: C₁₃H₂₂OS
• 分子量: 226.383
• InChiKey: CUUBSRNJIKGIKV-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 4-cyclohexyl-3-methylbut-2-enethioate 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 (Ph2C3H2N2(C6H4Ph)(C6H2iPr3))Cu(Ot-Bu) 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-ethyl 4-cyclohexyl-3-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanethioate 、 (S)-ethyl 4-cyclohexyl-3-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC-Cu 催化的硼酸盐共轭添加物对不饱和羧酸酯、酮或硫酯的对映选择性合成硼取代的季碳

  摘要：

  公开了一种对无环α、β-不饱和羧酸酯、酮和硫酯的三取代烯烃进行对映选择性硼酸酯共轭加成的Cu催化方法。所有转化均由 5 mol% 的手性单齿 NHC-Cu 配合物促进，该配合物源自现成的 C(1)-对称咪唑啉盐，并在市售双(频哪醇)二硼存在下进行。反应是有效的（通常，纯化后的产率为 60% 至 >98%）并以高达 >98:2 的对映异构体比 (er) 提供所需的 β-硼基羰基化合物。涉及不饱和硫酯的过程具有更高的对映选择性（相对于羧酸酯或酮），并且所得产物可以通过 Ag 介导或 Pd 催化的反应进行官能化，从而提供衍生的羧酸酯或各种酮。

  DOI：

  10.1021/ja104777u