(1S,15S,16S)-methyl 16-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-15-((S,E)-4-(carbamoyloxy)hex-2-enyl)-4-(2-nitrophenylsulfonyl)-14-oxo-4-azabicyclo[11.2.2]heptadec-13(17)-en-9-yne-15-carboxylate | 1239319-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,15S,16S)-methyl 16-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-15-((S,E)-4-(carbamoyloxy)hex-2-enyl)-4-(2-nitrophenylsulfonyl)-14-oxo-4-azabicyclo[11.2.2]heptadec-13(17)-en-9-yne-15-carboxylate
• CAS: 1239319-38-0
• 化学式: C₄₈H₅₉N₃O₁₀SSi
• 分子量: 898.162
• InChiKey: UDAPFEMHENWHOD-ZHYZQVLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  185.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,15S,16S)-methyl 16-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-15-((S,E)-4-(carbamoyloxy)hex-2-enyl)-4-(2-nitrophenylsulfonyl)-14-oxo-4-azabicyclo[11.2.2]heptadec-13(17)-en-9-yne-15-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到methyl (1S,13S,14S,15S,18S)-14-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-18-[(E,4S)-4-carbamoyloxyhex-2-enyl]-10-(2-nitrophenyl)sulfonyl-17-oxo-16-oxa-10-azatricyclo[11.3.2.01,15]octadec-4-yne-18-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Manzamine A的全合成

  摘要：

  开发了一种新的 (+)-manzamine A 合成路线。它突出了环己烯酮环上高度应变的 15 元环的惊人高效构建，目的是以完全立体控制的方式安装必要的功能。其他关键特征包括旋光性丁烯内酯的立体选择性 Diels-Alder 反应、通过硝基酰胺的分子内光信反应构建 15 元环、[3,3]-氰酸烯丙酯的 [3,3]-σ 重排以立体选择性地引入氮官能团空间拥挤的位置，以及在不稳定官能团存在下的闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/ja103721s
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-6-iodohex-4-en-3-yl carbamate 、 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以892.8 mg的产率得到(1S,15S,16S)-methyl 16-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-15-((S,E)-4-(carbamoyloxy)hex-2-enyl)-4-(2-nitrophenylsulfonyl)-14-oxo-4-azabicyclo[11.2.2]heptadec-13(17)-en-9-yne-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Manzamine A的全合成

  摘要：

  开发了一种新的 (+)-manzamine A 合成路线。它突出了环己烯酮环上高度应变的 15 元环的惊人高效构建，目的是以完全立体控制的方式安装必要的功能。其他关键特征包括旋光性丁烯内酯的立体选择性 Diels-Alder 反应、通过硝基酰胺的分子内光信反应构建 15 元环、[3,3]-氰酸烯丙酯的 [3,3]-σ 重排以立体选择性地引入氮官能团空间拥挤的位置，以及在不稳定官能团存在下的闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/ja103721s