5,6-Dimethyl-exo-bicyclo <2.2.1> hepten-(2)-dicarbonsaeure-(5,6)-anhydrid | 3769-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,6-Dimethyl-exo-bicyclo <2.2.1> hepten-(2)-dicarbonsaeure-(5,6)-anhydrid
• CAS: 3769-10-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: LONVIZMZIJOMDN-BJPCUFFRSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C
• 沸点：
  307.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dimethyl-exo-bicyclo <2.2.1> hepten-(2)-dicarbonsaeure-(5,6)-anhydrid 、 乙酸烯丙酯 在 [2-(1-methylethoxy-κO)phenylmethyl-κC](nitrato-κO,κO′){rel-(2R,5R,7S)-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decane-2,1-diyl[3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1-imidazolidinyl-2-ylidene]}ruthenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到[(Z)-3-[(3aR,4S,6R,6aS)-6-ethenyl-3a,6a-dimethyl-1,3-dioxo-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]furan-4-yl]prop-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  由已解析的 Stereogenic-at-Ru 复合物催化的高度 Z 选择性和对映选择性开环/交叉复分解

  摘要：

  报道了一种钌配合物的合成，该配合物催化 Z 选择性（高达 98% Z）不对称开环/交叉复分解，具有高对映选择性（高达 95% ee）。该催化剂的合成特征在于通过手性羧酸盐的配体取代来拆分螯​​合 N-杂环卡宾配合物。

  DOI：

  10.1021/ja4046422