2-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-2-diphenylphosphinoylaminopropionic acid ethyl ester | 1258950-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-2-diphenylphosphinoylaminopropionic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-N-diphenylphosphinoyl-amino-propionic acid ethyl ester
• CAS: 1258950-79-6
• 化学式: C₃₀H₃₈NO₆PSi
• 分子量: 567.694
• InChiKey: FAPZBFOWRXAUCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-2-diphenylphosphinoylaminopropionic acid ethyl ester 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-7-diphenylphosphinoylamino-7-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzofuran-6(7H)-one 、 (S)-7-diphenylphosphinoylamino-7-methyl-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzofuran-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过向酮亚胺中添加1，2-不对称合成（+）-泛霉素。

  摘要：

  首次完成了非霉素的不对称全合成。作为关键步骤，采用了以奎宁为添加剂的1,2-甲基格氏试剂与酮亚胺的加成反应。（+）-泛霉素的绝对构型通过CD光谱结合时间依赖性密度泛函计算确定。

  DOI：

  10.1039/c0cc03399e
• 作为产物：
  描述：

  [6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-[(Z)-diphenylphosphorylimino]acetic acid ethyl ester 、 甲基氯化镁 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到2-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-2-diphenylphosphinoylaminopropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-泛霉素的全合成

  摘要：

  抗生素药物泛霉素首次被合成。发现该天然产物抑制细菌肽去甲酰基酶，并且可能代表一类新型抗菌剂的先导结构。我们对氟米霉素的合成策略涉及以下步骤：醛基官能团的达金氧化，通过自由基裂解将肟转化为N-二苯基磷酰基，通过向酮亚胺上加1,2加成α-三取代胺，进行克莱森重排，然后进行过渡金属催化的烯烃异构化，以安装丙烯基链并进行最终酰胺化。

  DOI：

  10.1002/chem.201001036