[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-[(Z)-diphenylphosphorylimino]acetic acid ethyl ester | 1258950-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-[(Z)-diphenylphosphorylimino]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (Z)-ethyl 2-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(diphenylphosphorylimino)acetate；(Z)-ethyl 2-(6-(tert.butyldimethylsiloxyl)benzo(d)(1,3)dioxol-5-yl)-2-(diphenylphosphorylimino)acetate；ethyl (2Z)-2-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3-benzodioxol-5-yl]-2-diphenylphosphoryliminoacetate
• CAS: 1258950-78-5
• 化学式: C₂₉H₃₄NO₆PSi
• 分子量: 551.651
• InChiKey: VTJFYZZRTOKRLM-IKPAITLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-[(Z)-diphenylphosphorylimino]acetic acid ethyl ester 、 甲基氯化镁 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到2-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-2-diphenylphosphinoylaminopropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-泛霉素的全合成

  摘要：

  抗生素药物泛霉素首次被合成。发现该天然产物抑制细菌肽去甲酰基酶，并且可能代表一类新型抗菌剂的先导结构。我们对氟米霉素的合成策略涉及以下步骤：醛基官能团的达金氧化，通过自由基裂解将肟转化为N-二苯基磷酰基，通过向酮亚胺上加1,2加成α-三取代胺，进行克莱森重排，然后进行过渡金属催化的烯烃异构化，以安装丙烯基链并进行最终酰胺化。

  DOI：

  10.1002/chem.201001036
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到[6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)benzo[1,3]dioxol-5-yl]-[(Z)-diphenylphosphorylimino]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-泛霉素的全合成

  摘要：

  抗生素药物泛霉素首次被合成。发现该天然产物抑制细菌肽去甲酰基酶，并且可能代表一类新型抗菌剂的先导结构。我们对氟米霉素的合成策略涉及以下步骤：醛基官能团的达金氧化，通过自由基裂解将肟转化为N-二苯基磷酰基，通过向酮亚胺上加1,2加成α-三取代胺，进行克莱森重排，然后进行过渡金属催化的烯烃异构化，以安装丙烯基链并进行最终酰胺化。

  DOI：

  10.1002/chem.201001036

文献信息

• Asymmetric total synthesis of (+)-fumimycin via 1,2-addition to ketimines
  作者：Patrick J. Gross、Filipp Furche、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c0cc03399e

  日期：——

  The first asymmetric total synthesis of fumimycin was accomplished. As a key step, a 1,2-addition of methyl Grignard reagents to ketimines with quinine as additive was employed. The absolute configuration of (+)-fumimycin was determined by CD-spectroscopy combined with time-dependent density functional calculations.

  首次完成了非霉素的不对称全合成。作为关键步骤，采用了以奎宁为添加剂的1,2-甲基格氏试剂与酮亚胺的加成反应。（+）-泛霉素的绝对构型通过CD光谱结合时间依赖性密度泛函计算确定。