(2R,3S,6S)-3,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dimethyloctanoic acid | 1027223-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,6S)-3,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dimethyloctanoic acid
• CAS: 1027223-10-4
• 化学式: C₂₂H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 432.792
• InChiKey: COJUJNLTRUZYAZ-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-3,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dimethyloctanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(2R,3S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dimethyl-8-hydroxyoctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA）-脂肪酶催化的乙酰化串联过程，高效合成fluvirucinine A1。

  摘要：

  已显示ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联过程可通过TBS保护的4-戊烯-1-醇或3-丁烯-1-醇令人满意地进行，以提供相应的对映体纯的（R）-2-乙基-1-链烷醇。通过七个步骤将（R）-5或（R）-6转换为3。另一个片段4是从（-）-（S）-香茅醇以九步合成的。通过酰胺化环闭合复分解反应，可在四个步骤中将3和4转化为99％的纯氟病毒精A1，最长线性序列的总产率为34％（13个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol702272d
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-3,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dimethyloctanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S,6S)-3,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,6-dimethyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA）-脂肪酶催化的乙酰化串联过程，高效合成fluvirucinine A1。

  摘要：

  已显示ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联过程可通过TBS保护的4-戊烯-1-醇或3-丁烯-1-醇令人满意地进行，以提供相应的对映体纯的（R）-2-乙基-1-链烷醇。通过七个步骤将（R）-5或（R）-6转换为3。另一个片段4是从（-）-（S）-香茅醇以九步合成的。通过酰胺化环闭合复分解反应，可在四个步骤中将3和4转化为99％的纯氟病毒精A1，最长线性序列的总产率为34％（13个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol702272d