(2R,3R)-diprop-2-ynyl 2,3-dihydroxysuccinate | 100236-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-diprop-2-ynyl 2,3-dihydroxysuccinate
• 英文别名: dipropargyl tartrate
• CAS: 100236-16-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆
• 分子量: 226.186
• InChiKey: BGJTXQCYXKSWML-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C
• 沸点：
  317.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.94
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叠氮基丙基)三乙氧基硅烷 、 (2R,3R)-diprop-2-ynyl 2,3-dihydroxysuccinate 在 CuBr(PPh₃)3 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Convenient route to water-sensitive sol–gel precursors using click chemistry

  摘要：

  在无水条件下进行的CuAAC-“点击”反应被报道为一种新的工具，用于制备在5分钟内以高产率合成的、需简单纯化的对水分敏感的三乙氧基硅烷化合物。

  DOI：

  10.1039/c0cc03417g

文献信息

• A General Method for Preparing Bridged Organosilanes with Pendant Functional Groups and Functional Mesoporous Organosilicas
  作者：Kristýna Bürglová、Achraf Noureddine、Jana Hodačová、Guillaume Toquer、Xavier Cattoën、Michel Wong Chi Man

  DOI：10.1002/chem.201403136

  日期：2014.8.11

  functional material is prepared by the sol‐gel process; 2) the precursor is first subjected to the sol‐gel process, producing porous, clickable bridged silsesquioxanes or periodic mesoporous organosilicas (PMOs), then the desired functional groups are attached by means of CuAAC. Herein, we show the feasibility of both approaches. A series of bridged bis(triethoxysilane)s with different pending organic moieties

  设计并合成了新的含有两个三乙氧基甲硅烷基的有机硅前体，这些基团适合通过溶胶-凝胶法形成有机硅材料。这些前体具有炔基或叠氮基团，可通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）连接目标官能团，可用于以下两种策略的制备功能有机二氧化硅：1）官能团首先在无水条件下由CuAAC附加，然后通过溶胶-凝胶法制备功能材料；2）先对前体进行溶胶-凝胶工艺，生成多孔的，可点击的桥接倍半硅氧烷或周期性的介孔有机硅（PMO），然后通过CuAAC连接所需的官能团。在这里，我们展示了这两种方法的可行性。制备了一系列具有不同待处理有机部分的桥联双（三乙氧基硅烷），证明了第一种方法与许多官能团的相容性。特别地，我们证明仅带有一个衍生位点的有机功能分子可用于生产桥连的有机硅烷和桥连的倍半硅氧烷。在第二种方法中，从含炔或叠氮化物的前体制备可点击的PMO和多孔桥接的倍半硅氧烷，然后用互补的叠氮化物或含炔模型分子进行功能化