(5S,6S)-5-(furan-2-yl)-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one | 1428319-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (5S,6S)-5-(furan-2-yl)-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one
• 英文别名: 5-(furan-2-yl)-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one
• CAS: 1428319-59-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: XUKKCBVFRWYEFT-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-[(furan-2-yl)methylidene]propanal 在 吡啶 、 C₄₆H₅₆CrN₂O₂⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S,6S)-5-(furan-2-yl)-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one 、 (5S,6R)-5-(furan-2-yl)-6-methyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyran-7(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Salen Promoted Enantioselective Nazarov Cyclizations of Activated and Unactivated Dienones

  摘要：

  A novel class of chiral 5,5'-di(2,4,6-trialkyl)-aryl salen-metal complexes have been developed and shown to catalyze highly enantioselective Nazarov cyclization reactions, giving rise to cyclopentenoids in 90:10-98:2 er. Significantly, the catalysts also promote, for the first time, highly enantioselective Nazarov reactions of "unactivated" dienones, producing hydrindenone products having in place three contiguous chiral centers.

  DOI：

  10.1021/ja401908m

文献信息

• A Cr(salen)-based metal–organic framework as a versatile catalyst for efficient asymmetric transformations
  作者：Qingchun Xia、Yan Liu、Zijian Li、Wei Gong、Yong Cui

  DOI：10.1039/c6cc06019f

  日期：——

  A porous Cr(salen)-MOF can serve as an efficient and effective heterogeneous catalyst for a series of important asymmetric transformations including Nazarov cyclization, aminolysis reaction, Diels-Alder and hetero Diels-Alder reactions, resulting...

  多孔的Cr（salen）-MOF可以用作一系列重要的不对称转化的高效且有效的非均相催化剂，包括Nazarov环化，氨解反应，Diels-Alder和杂Diels-Alder反应，从而...