| 1146964-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1146964-16-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: NWKFCTOMOJVZRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-butyl-2,8-dihydroindeno[2,1-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  熔融吡唑的分子内环加成法：获得4,5-二氢-2H-吡唑并[4,3-c]喹啉，2,8-二氢茚并[2,1-c]吡唑和4,5-二氢-2H-苯并[e]吲唑

  摘要：

  摘要 一种直接有效的合成与1,2,3,4-四氢喹啉，2,3-二氢-1 H-茚或1,2,3,4-四氢萘稠合的吡唑的方法涉及从以下位置形成甲苯磺酰hydr在适当的位置带有醛和炔官能团的芳族底物，然后碱促进重氮化合物的生成以及随后的分子内1,3-偶极环加成。已发现许多官能团可与该反应顺序相容，并且产率中等至非常好（44–95％）。已经提供了由DFT计算支持的合理的反应机理来解释产物的形成。 一种直接有效的合成与1,2,3,4-四氢喹啉，2,3-二氢-1 H-茚或1,2,3,4-四氢萘稠合的吡唑的方法涉及从以下位置形成甲苯磺酰hydr在适当的位置带有醛和炔官能团的芳族底物，然后碱促进重氮化合物的生成以及随后的分子内1,3-偶极环加成。已发现许多官能团可与该反应顺序相容，并且产率中等至非常好（44–95％）。已经提供了由DFT计算支持的合理的反应机理来解释产物的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591737
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  熔融吡唑的分子内环加成法：获得4,5-二氢-2H-吡唑并[4,3-c]喹啉，2,8-二氢茚并[2,1-c]吡唑和4,5-二氢-2H-苯并[e]吲唑

  摘要：

  摘要 一种直接有效的合成与1,2,3,4-四氢喹啉，2,3-二氢-1 H-茚或1,2,3,4-四氢萘稠合的吡唑的方法涉及从以下位置形成甲苯磺酰hydr在适当的位置带有醛和炔官能团的芳族底物，然后碱促进重氮化合物的生成以及随后的分子内1,3-偶极环加成。已发现许多官能团可与该反应顺序相容，并且产率中等至非常好（44–95％）。已经提供了由DFT计算支持的合理的反应机理来解释产物的形成。 一种直接有效的合成与1,2,3,4-四氢喹啉，2,3-二氢-1 H-茚或1,2,3,4-四氢萘稠合的吡唑的方法涉及从以下位置形成甲苯磺酰hydr在适当的位置带有醛和炔官能团的芳族底物，然后碱促进重氮化合物的生成以及随后的分子内1,3-偶极环加成。已发现许多官能团可与该反应顺序相容，并且产率中等至非常好（44–95％）。已经提供了由DFT计算支持的合理的反应机理来解释产物的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591737

文献信息

• Gold Catalysis: Synthesis of 3-Acylindenes from 2-Alkynylaryl Epoxides
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Miriam Bührle、Ralph Salathé、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/adsc.200800385

  日期：2008.9.5

  A series of 2-alkynylaryl epoxides were prepared by a sequence of Sonogashira coupling, Wittig olefination and epoxidation or a Darzens’ glycid ester synthesis. The conversion of these substrates with gold(I) catalysts furnished 3-acylindenes and, in occasional cases as side-products, the products of an isomerization of the oxirane ring to a ketone. Isotope labelling of the epoxide oxygen indicates

  通过一系列的Sonogashira偶联，Wittig烯化和环氧化或Darzens缩水甘油酯合成，制备了一系列2-炔基芳基环氧化物。这些底物用金（I）催化剂的转化提供了3-酰基环烯，并且在偶尔情况下作为副产物提供了环氧乙烷环异构化为酮的产物。环氧氧的同位素标记表示分子内的氧转移。
• Palladium(0)‐Catalyzed <i>Anti</i> ‐Selective Addition‐Cyclizations of Alkynyl Electrophiles
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Kazuya Ito、Tatsuhiko Ueno、Mitsugu Shiraishi、Yoshinori Kondo、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/chem.202203068

  日期：2023.1.27

  Palladium(0)/monophosphine complexes catalyze anti-selective arylative cyclizations of alkynyl electrophiles with organometallic reagents. Remarkably, the regioselectivity in the cyclization of conjugated diyne-aldehydes can be controlled by a choice of the phosphine ligand, with triphenylphosphine and tricyclohexylphosphine leading to the exclusive formation of 2-alkylidene-cyclopentanol and 2-cyclohexen-1-ol

  钯 (0)/单膦配合物催化炔基亲电子试剂与有机金属试剂的反选择性芳基化环化。值得注意的是，共轭二炔醛环化的区域选择性可以通过选择膦配体来控制，三苯基膦和三环己基膦分别导致 2-亚烷基-环戊醇和 2-环己烯-1-醇衍生物的排他性形成。
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Trifluoromethoxylation of Propargyl Sulfonates
  作者：Yangdong Hou、Zhang Zhang、Xinyu Sun、Zheng Yang、Yu‐Xin Luan、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.202218919

  日期：——

  trifluoromethoxylation with only two successful reports since the first discovery. Here, by subtly tuning the leaving group, protecting group, ligand structure, reaction temperature, solvent and base, we finally realized a copper-catalyzed enantioselective trifluoromethoxylation of propargyl sulfonates for the first time.

  目前，直接不对称三氟甲氧基化反应仍然面临巨大挑战，自首次发现以来仅有两篇成功报道。在这里，通过巧妙地调整离去基团、保护基团、配体结构、反应温度、溶剂和碱，我们终于首次实现了铜催化的炔丙基磺酸盐的对映选择性三氟甲氧基化反应。