(R)-isobutyl 3-acetoxybutanoate | 1100114-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-isobutyl 3-acetoxybutanoate
• CAS: 1100114-94-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: CGCZNXJTTZMLCE-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isobutyl 3-hydroxybutanoate 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-isobutyl 3-acetoxybutanoate 、 (R)-isobutyl 3-acetoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和化合物的β位置的无金属催化硼酸化：具有挑战性的不对称诱导

  摘要：

  使用史无前例的有机催化体系制备了含有β-羰基官能团的对映体富集的仲有机硼酸酯（参见方案）。在不存在过渡金属的情况下，使用手性叔磷化合物可导致ee值高达95％。

  DOI：

  10.1002/anie.201001198

文献信息

• Axially chiral P-N ligands for the copper catalyzed β-borylation of α,β-unsaturated esters
  作者：William J. Fleming、Helge Müller-Bunz、Vanesa Lillo、Elena Fernández、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b900741e

  日期：——

  The synthesis and resolution of a new axially chiral Quinazolinap ligand are reported. The application of this and other related P-N ligands to the copper catalyzed β-borylation of α,β-unsaturated esters resulted in conversions of up to 100% and ee values of up to 79%. A diastereomerically pure palladacycle of the new ligand was characterised by X-ray crystallography.

  报道了一种新型轴手性喹唑啉啶配体的合成与解析。将该配体及其他相关P-N配体应用于铜催化的α,β-不饱和酯的β-硼化反应中，获得了高达100%的转化率和高达79%的ee值。通过X射线晶体学方法对新配体的一种纯对映异构钯环进行了表征。