benzyl (4-isopropyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5-yl) carbonate | 1256278-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: benzyl (4-isopropyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5-yl) carbonate
• CAS: 1256278-27-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: JJQFBOWPZLNVSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4-isopropyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5-yl) carbonate 在 4-pyrrolidinyl-3-(2-(2,6-diisopropylbenzamide)pyrrolidinyl)pyridine-1-oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性DMAP-N-氧化物作为酰基转移催化剂：设计，合成及其在不对称隐链重排中的应用

  摘要：

  开发，合成并以非对称Steglich重排为特征的DMAP‐ N-氧化物（以α-氨基酸为手性来源）。一系列O-酰化的内酯提供了高收率（高达97％的收率）和出色的对映体选择性（EE高达97％）的四级立体中心的C-酰化的内酯 。与在不对称酰基转移反应中用作亲核位点的吡啶氮的广泛使用相比，我们发现手性DMAP- N-氧化物（其中的氧气现在充当亲核位点）是有效的酰基转移催化剂。我们的发现可能为开发用于不对称酰基转移反应的手性DMAP‐ N-氧化物打开了新的大门。

  DOI：

  10.1002/anie.201812864

文献信息

• Chiral Bicycle Imidazole Nucleophilic Catalysts: Rational Design, Facile Synthesis, and Successful Application in Asymmetric Steglich Rearrangement
  作者：Zhenfeng Zhang、Fang Xie、Jia Jia、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ja109069k

  日期：2010.11.17

  A new type of chiral bicycle imidazole nucleophilic catalyst was rationally designed, facilely synthesized, and successfully applied in an asymmetric Steglich rearrangement with good to excellent yield and enantioselectivity at ambient temperature. Moreover, it can be easily recycled with almost no reduction of catalytic efficiency. This is the first example for the successful chiral imidazole nucleophilic

  一种新型手性双环咪唑亲核催化剂经过合理设计、简便合成，并成功应用于不对称 Steglich 重排，在室温下具有良好的产率和对映选择性。此外，它可以轻松回收，几乎不会降低催化效率。这是没有氢键辅助的手性咪唑亲核催化剂成功的第一个例子。