(2R,3S,4R,5S,6S,8R,9S,10R,11S,12S)-3,5,9,11-tetramethoxy-2,4,6,8,10,12-hexamethylpentadec-14-enoic acid | 1285480-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6S,8R,9S,10R,11S,12S)-3,5,9,11-tetramethoxy-2,4,6,8,10,12-hexamethylpentadec-14-enoic acid
• CAS: 1285480-09-2
• 化学式: C₂₅H₄₈O₆
• 分子量: 444.653
• InChiKey: BRXUSUHWHHZJMK-KELPHMPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S,8R,9S,10R,11S,12S)-3,5,9,11-tetramethoxy-2,4,6,8,10,12-hexamethylpentadec-14-enoic acid 在 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R,4S,5R,6S,7S,9R,10S,11S,12S,13R,14S)-4,6,10,12-tetramethoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-vinyloxacyclotetradecan-2-one 、 (3R,4S,5R,6S,7S,9R,10S,11S,12S,13R,14R)-4,6,10,12-tetramethoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-14-vinyloxacyclotetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于红霉素核心的大环化：不需要预先组织

  摘要：

  无偏差：预组织不是红霉素核心有效环化的必要条件，正如一直假设的那样。这一发现使 C  H 氧化环化或 Yamaguchi 大环化能够形成立体化学修饰的红霉素结构，这些结构以前使用传统的偏置元素方法无法获得（参见方案；PG=保护基团）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007309
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4R,5S,6S,8R,9S,10R,11S,12S)-3,5,9,11-tetramethoxy-2,4,6,8,10,12-hexamethylpentadec-14-enoyl)oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6S,8R,9S,10R,11S,12S)-3,5,9,11-tetramethoxy-2,4,6,8,10,12-hexamethylpentadec-14-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  关于红霉素核心的大环化：不需要预先组织

  摘要：

  无偏差：预组织不是红霉素核心有效环化的必要条件，正如一直假设的那样。这一发现使 C  H 氧化环化或 Yamaguchi 大环化能够形成立体化学修饰的红霉素结构，这些结构以前使用传统的偏置元素方法无法获得（参见方案；PG=保护基团）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007309