1,2-diethoxy-4,5-diiodobenzene | 1449507-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-diethoxy-4,5-diiodobenzene
• 英文别名: 1,2-Diethoxy-4,5-diiodobenzene
• CAS: 1449507-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₂I₂O₂
• 分子量: 418.013
• InChiKey: LNMJDNMPNNIVTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diethoxy-4,5-diiodobenzene 在 copper(I) oxide 、 mercury(II) diacetate 、 乙酰乙酸乙酯 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过硫桥取代各种芳基的四硫富瓦烯衍生物的分子和晶体结构多样性及物理性质

  摘要：

  四硫富瓦烯（TTF）衍生物库（TTF-1 - TTF-47）已经产生了通过硫桥连接的带有芳基的基团。外围的芳基对所得TTF的电子和晶体学性质均具有显着影响。这些TTF在芳基和中心TTF核之间的分子内电荷转移跃迁引起的400–500 nm处显示宽吸收带，并且它们的第一氧化还原电势随芳基吸电子能力的增强而增加。在其晶体结构（22个示例）中，中央TTF核心采用各种构型，包括椅子，半椅子，船形和平面构型。此外，外围芳基表现出多个对准模式相对于所述中央核心TTF，由他们对两个C旋转硫桥的S键。这些TTF的堆积基序取决于芳基的性质及其空间排列方式。在分子间范德华力和芳基之间以及芳基和TTF核之间的π-π相互作用的驱动下，这些TTF采用了各种堆积结构。作为一个典型示例，非手性分子TTF-14通过分子间原子紧密接触采用螺旋链堆叠。此外，这些TTF的分子几何形状和堆积图案对环境变化敏感，如TTF-28所示

  DOI：

  10.1002/chem.201301819
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二乙醚 在 碘 、 高碘酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57 %的产率得到1,2-diethoxy-4,5-diiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  双极性镍二噻吩复合半导体：基于烷氧基链长的一维到二维电子结构

  摘要：

  非常需要同时传导空穴和电子的空气稳定的单组分双极性有机半导体，但很少实现。中性镍双（二噻吩）络合物是有前途的候选者，可以满足浅 HOMO 能级和深 LUMO 能级的严格电子要求，可以降低载流子注入势垒以克服金电极的功函数并确保空气稳定性。然而，大多数被描述为双极性半导体的镍双（二噻吩）类似物具有扭曲的分子结构，阻碍了载流子传导所需的有效分子间相互作用。为了解决这个问题，我们合成了平面烷氧基取代的镍双（二噻吩）类似物，这些类似物通过有效的分子间相互作用促进致密堆积。值得注意的是，将甲氧基取代基改为乙氧基或丙氧基会导致堆积模式发生显着变化，从一维变为人字形，同时保持有效的分子间相互作用。这些材料克服了结晶度和溶解度之间通常的权衡；它们是高度结晶的，即使是薄膜形式，也高度溶于有机溶剂。因此，它们很容易进行溶液处理，以在场效应晶体管中形成具有明确定义和有序结构的半导体层。基于这些化合物的器件表现出

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08015

文献信息

• Straightforward access to aryl-substituted/fused 1,3-dithiole-2-chalcogenones by Cu-catalyzed C–S coupling between aryl iodides and zinc–thiolate complex (TBA)2[Zn(DMIT)2]
  作者：Jibin Sun、Xiaofeng Lu、Jiafeng Shao、Zili Cui、Yu Shao、Guiyang Jiang、Wei Yu、Xiangfeng Shao

  DOI：10.1039/c3ra41349g

  日期：——

  The Cu-catalyzed C–S coupling between iodoaryl and a zinc–thiolate complex was achieved. This protocol provides a facile and efficient synthetic approach for aryl-substituted/fused 1,3-dithiole-2-chalcogenones, which can be converted to TTFs.

  实现了碘芳基与锌-硫化物复合物之间的铜催化C–S耦合。这一方法提供了一种简便高效的合成途径，以获得取代/融合的1,3-二硫代噻唑-2-硫族化合物，这些化合物可以转化为TTFs。