[A-(E)-Dhb-PGCVA]2 | 669089-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [A-(E)-Dhb-PGCVA]2
• 英文别名: (ADhbPGCVA)2
• CAS: 669089-11-6
• 化学式: C₅₀H₈₀N₁₄O₁₆S₂
• 分子量: 1197.4
• InChiKey: KQANIJCJYIKYKB-KOOHWCGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.25
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  458.26
• 氢给体数：
  14.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [A-(E)-Dhb-PGCVA]2 在 ammonium acetate 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到(S)-2-((S)-2-{[(5S,6R,9R,14aS)-5-((S)-2-Amino-propionylamino)-6-methyl-4,11,14-trioxo-dodecahydro-7-thia-3a,10,13-triaza-cyclopentacyclotridecene-9-carbonyl]-amino}-3-methyl-butyrylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性羊毛硫氨酸形成机理的仿生研究。

  摘要：

  硒代半胱氨酸衍生物是用于合成肽缀合物和硒肽的有用前体。制备了Fmoc-3-甲基-Se-苯基硒代半胱氨酸的几种非对映异构体（FmocMeSec（Ph）），并将其用于固相肽合成（SPPS）。一旦掺入肽中，苯硒化物官能团为通过氧化消除将E-或Z-脱氢丁酸残基位点和立体定向引入肽链提供了有用的处理。氧化条件温和，可以在固体支持物上进行，并且可以耐受肽中常见的功能，包括各种受保护的半胱氨酸残基。含有未保护的半胱氨酸残基的脱氢肽经过分子内立体选择性缀合物加成，得到环状羊毛硫氨酸和甲基羊毛硫氨酸，具有与羊毛硫抗生素相同的立体化学，羊毛硫抗生素是核糖体合成和翻译后修饰的肽抗生素家族。已显示观察到的立体选择性源自动力学而不是热力学偏好。

  DOI：

  10.1039/b304945k
• 作为产物：
  描述：

  [A-(2R,3S)-MeSec(Ph)-PGCVA]2 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到[A-(E)-Dhb-PGCVA]2
  参考文献：
  名称：

  仿生立体选择性形成甲基羊毛硫氨酸。

  摘要：

  Fmoc-（2R，3S）-3-甲基-Se-苯基硒代半胱氨酸用于合成含脱氢丁氨酸（Dhb）的肽。通过将Cys迈克尔加成到Dhb上的仿生环化作用产生了羊毛硫抗生素枯草菌素的B环，为单个非对映异构体。通过制备真实的立体异构体，表明甲基羊毛硫氨酸产物具有天然构型。单个异构体的形成表明，前肽对羊毛硫抗生素中观察到的立体化学具有强烈的内在偏好。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol025629g