(S)-<2-2H1,1-3H1>ethane | 187477-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (S)-<2-2H1,1-3H1>ethane
• 英文别名: (S)-<1-2H1,1-3H1>ethane
• CAS: 187477-91-4
• 化学式: C₂H₆
• 分子量: 33.0538
• InChiKey: OTMSDBZUPAUEDD-LWMVNMIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  2.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-<2-2H1,1-3H1>ethane 生成 (R)-<1-(2)H,(3)H>ethanol 、 (R)-<1-²H2,³H1>ethanol 、 (R)-<1-3H1>ethanol 、 (S)-<1-3H1>ethanol
  参考文献：
  名称：

  甲烷单加氧酶的隐性立体特异性

  摘要：

  甲烷单氧合酶 (MMO, EC 1.14.13.25) 催化 NAD(P)H-和 O{sub 2}-依赖的甲烷羟基化为甲醇。来自甲烷营养细菌 Methylosinus trichosporium OB3b 的可溶性 MMO 由 245 kDa 羟化酶成分组成，该成分含有 {mu}-(R/H)-氧代桥联双核铁簇、40 kDa NAD(P)H 依赖性氧化还原酶成分，以及一个 15.8 kDa 的蛋白质，组分 B，它没有相关的辅因子。当H{sub 2}O{sub 2}用作氧源和还原当量时，单独的羟化酶组分可以进行与重构的三组分系统相同的氧化。已经提出了几种 MMO 催化烷烃氧化的机制；这些调用一个中间底物自由基，一个额外的底物碳阳离子中间体，或协调的氧插入底物碳-铁键。最近的研究支持不与铁结合的底物中间体的形成，然而，他们利用了可能不代表天然底物甲烷的诊断底物。此处描述的实验通过确定 (S)- 或

  DOI：

  10.1021/ja00045a037
• 作为产物：
  描述：

  (S)-<1-(2)H,(3)H>ethyl coenzyme M 在 氢气 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 生成 (S)-<2-2H1,1-3H1>ethane
  参考文献：
  名称：

  Steric course of the reduction of ethyl coenzyme M to ethane catalyzed by methyl coenzyme M reductase from Methanosarcina barkeri

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00012a059

文献信息

• Tritiated Chiral Alkanes as Substrates for Soluble Methane Monooxygenase from <i>Methylococcus capsulatus</i> (Bath):  Probes for the Mechanism of Hydroxylation
  作者：Ann M. Valentine、Barrie Wilkinson、Katherine E. Liu、Sonja Komar-Panicucci、Nigel D. Priestley、Philip G. Williams、Hiromi Morimoto、Heinz G. Floss、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja963971g

  日期：1997.2.1

  tritiated chiral alkanes (S)-[1-2H1,1-3H]ethane, (R)-[1-2H1,1-3H]ethane, (S)-[1-2H1,1-3H]butane, (R)-[1-2H1,1-3H]butane, (S)-[2-3H]butane, (R)-[2-3H]butane, and racemic [2-3H]butane were oxidized by soluble methane monooxygenase (sMMO) from Methylococcus capsulatus (Bath), and the absolute stereochemistry of the resulting product alcohols was determined in order to probe the mechanism of substrate hydroxylation

  氚化手性烷烃 (S)-[1-2H1,1-3H] 乙烷, (R)-[1-2H1,1-3H] 乙烷, (S)-[1-2H1,1-3H] 丁烷, ( R)-[1-2H1,1-3H]丁烷、(S)-[2-3H]丁烷、(R)-[2-3H]丁烷和外消旋[2-3H]丁烷被可溶性甲烷单加氧酶氧化(sMMO) 来自荚膜甲基球菌 (Bath)，并测定所得产物醇的绝对立体化学，以探测底物羟基化的机制。当使用纯化的羟化酶、偶联蛋白和还原酶成分时，产物醇在标记碳上对乙烷底物显示出 72% 的立体化学保留，对在初级碳上标记的丁烷显示出 77% 的保留。产生这些产物分布的推定烷基的寿命为 100 fs，该值太短而不能对应于离散的中间体。乙烷和丁烷的分子内 kH/kD 比分别为 3.4 和 2.2。当用纯化的羟化酶进行羟基化但只有部分...