(S)-<1-3H1>ethanol | 18378-99-9

• 英文名称: (S)-<1-3H1>ethanol
• CAS: 18378-99-9
• 化学式: C₂H₆O
• 分子量: 48.0611
• InChiKey: LFQSCWFLJHTTHZ-YEIUISBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  3.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-<2-2H1,1-3H1>ethane 生成 (R)-<1-(2)H,(3)H>ethanol 、 (R)-<1-²H2,³H1>ethanol 、 (R)-<1-3H1>ethanol 、 (S)-<1-3H1>ethanol
  参考文献：
  名称：

  甲烷单加氧酶的隐性立体特异性

  摘要：

  甲烷单氧合酶 (MMO, EC 1.14.13.25) 催化 NAD(P)H-和 O{sub 2}-依赖的甲烷羟基化为甲醇。来自甲烷营养细菌 Methylosinus trichosporium OB3b 的可溶性 MMO 由 245 kDa 羟化酶成分组成，该成分含有 {mu}-(R/H)-氧代桥联双核铁簇、40 kDa NAD(P)H 依赖性氧化还原酶成分，以及一个 15.8 kDa 的蛋白质，组分 B，它没有相关的辅因子。当H{sub 2}O{sub 2}用作氧源和还原当量时，单独的羟化酶组分可以进行与重构的三组分系统相同的氧化。已经提出了几种 MMO 催化烷烃氧化的机制；这些调用一个中间底物自由基，一个额外的底物碳阳离子中间体，或协调的氧插入底物碳-铁键。最近的研究支持不与铁结合的底物中间体的形成，然而，他们利用了可能不代表天然底物甲烷的诊断底物。此处描述的实验通过确定 (S)- 或

  DOI：

  10.1021/ja00045a037

文献信息

• Tritiated Chiral Alkanes as Substrates for Soluble Methane Monooxygenase from <i>Methylococcus capsulatus</i> (Bath):  Probes for the Mechanism of Hydroxylation
  作者：Ann M. Valentine、Barrie Wilkinson、Katherine E. Liu、Sonja Komar-Panicucci、Nigel D. Priestley、Philip G. Williams、Hiromi Morimoto、Heinz G. Floss、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja963971g

  日期：1997.2.1

  tritiated chiral alkanes (S)-[1-2H1,1-3H]ethane, (R)-[1-2H1,1-3H]ethane, (S)-[1-2H1,1-3H]butane, (R)-[1-2H1,1-3H]butane, (S)-[2-3H]butane, (R)-[2-3H]butane, and racemic [2-3H]butane were oxidized by soluble methane monooxygenase (sMMO) from Methylococcus capsulatus (Bath), and the absolute stereochemistry of the resulting product alcohols was determined in order to probe the mechanism of substrate hydroxylation

  氚化手性烷烃 (S)-[1-2H1,1-3H] 乙烷, (R)-[1-2H1,1-3H] 乙烷, (S)-[1-2H1,1-3H] 丁烷, ( R)-[1-2H1,1-3H]丁烷、(S)-[2-3H]丁烷、(R)-[2-3H]丁烷和外消旋[2-3H]丁烷被可溶性甲烷单加氧酶氧化(sMMO) 来自荚膜甲基球菌 (Bath)，并测定所得产物醇的绝对立体化学，以探测底物羟基化的机制。当使用纯化的羟化酶、偶联蛋白和还原酶成分时，产物醇在标记碳上对乙烷底物显示出 72% 的立体化学保留，对在初级碳上标记的丁烷显示出 77% 的保留。产生这些产物分布的推定烷基的寿命为 100 fs，该值太短而不能对应于离散的中间体。乙烷和丁烷的分子内 kH/kD 比分别为 3.4 和 2.2。当用纯化的羟化酶进行羟基化但只有部分...
• A Concerted Mechanism for Ethane Hydroxylation by the Particulate Methane Monooxygenase from <i>Methylococcus capsulatus</i> (Bath)
  作者：Barrie Wilkinson、Mei Zhu、Nigel D. Priestley、H.-Hoa T. Nguyen、Hiromi Morimoto、Philip G. Williams、Sunney I. Chan、Heinz G. Floss

  DOI：10.1021/ja953407q

  日期：1996.1.1

  set of stereochemical data. When corrected for the enantiomeric purity of the ethyl tosylate starting materials, the data clearly show that the reaction occurs with complete retention of configuration, i.e., with 100% stereoselection. Barring substantial slowing of the carbon-carbon bond rotation of the ethyl radical when bound to the enzyme, this result rules out mechanisms proceeding via alkyl radical

  将分离的醇/水混合物中的乙醇样品转化为它们的 (2R)-2-乙酰氧基-2-苯基乙酸衍生物 (2-34 mCi)。对这些衍生物的解析良好的 sup 3} H NMR 谱的检查产生了一组异常一致的立体化学数据。当对甲苯磺酸乙酯起始原料的对映体纯度进行校正时，数据清楚地表明反应发生时构型完全保留，即具有 100% 立体选择。除非与酶结合时乙基自由基的碳-碳键旋转显着减慢，否则该结果排除了通过烷基自由基（和/或阳离子）结构进行的机制，即使是非常短命的结构，因为此类中间体必须具有 < 1 x 10sup -14} s 的寿命，以便不经历任何可检测的 CC 键旋转，即，捕获反应必须比过渡态的衰变快得多。相反，数据指向一种机制，其中 CH 键断裂之前是烷基碳上的键形成，即通过五配位碳物种进行的。29 个参考文献，1 个图，1 个标签。