(2R,4S,5S,E,E)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(trideca-6,8-dienyl)-4-hydroxy-5-aminopiperidine | 1365993-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5S,E,E)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(trideca-6,8-dienyl)-4-hydroxy-5-aminopiperidine
• CAS: 1365993-67-4
• 化学式: C₂₃H₄₂N₂O₃
• 分子量: 394.598
• InChiKey: OBTFBQVWDHUWPT-SRGRAPJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5S,8E)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(trideca-6,8-dienyl)-4-hydroxy-5-azidopiperidine 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,4S,5S,6Z,8E)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(trideca-6,8-dienyl)-4-hydroxy-5-aminopiperidine 、 (2R,4S,5S,E,E)-1-tert-butoxycarbonyl-2-(trideca-6,8-dienyl)-4-hydroxy-5-aminopiperidine
  参考文献：
  名称：

  Polysubstituted Piperidines via Iodolactonization: Application to the Asymmetric Synthesis of (+)-Pseudodistomin D

  摘要：

  Conjugate addition of lithium (S)-N-allyl-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amide to methyl (E,E)-hepta-2,5-dienoate furnished the corresponding beta-amino ester. N-Protecting group manipulation, ring-closing metathesis, and ester hydrolysis gave enantiopure [N(1')-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2'-yl]ethanoic acid. Subsequent iodolactonization gave a bicyclic iodolactone scaffold. This key intermediate was elaborated to (+)-pseudodistomin D [in >99% ee and 7% yield over 16 steps from methyl (E,E)-hepta-2,5-dienoate].

  DOI：

  10.1021/ol300209s