(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methylenetetrahydro-2H-pyran | 1371567-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methylenetetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1371567-89-3
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: XYAKENBWEWLTEQ-KMKAFXEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methylenetetrahydro-2H-pyran 、 对苯醌 在 disodium hydrogenphosphate 、 iron(III)-acetylacetonate 、 乙醇 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到4-(((2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  铁介导的氧化自由基-极性交叉使醌与 exo-Glycals 的形式糖基化

  摘要：

  描述了在氢化铁氢原子转移 (HAT) 条件下1,4-醌与exo -glycals 的分子间 C-O 偶联反应。该方法提供了一种直接和区域选择性的途径，以在呋喃糖和吡喃糖系列中以高达 >98:2 的非对映体比率获得与生物学相关的天然产物相关的各种酚类O-酮苷。没有观察到可能由 1,4-醌的自由基烷基化产生的相应C-糖基化产物的痕迹。机械实验的结果表明，关键的 C-O 键形成事件是通过氧化自由基 - 极性交叉过程进行的，该过程涉及 HAT 生成的糖基自由基和电子受体醌之间的单电子转移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01635
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-2-(2-bromo-4-methoxyphenoxy)-6-methylidene-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷 、 sodium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methylenetetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  A Model Study for Constructing the DEF-Benzoxocin Ring System of Menogaril and Nogalamycin via a Reductive Heck Cyclization

  摘要：

  A novel reductive Heck cyclization approach was developed in order to construct a model DEF-benzoxocin ring system that is present in nogalamycin, menogaril, and related anthracycline antitumor antibiotics.

  DOI：

  10.1021/ol300072h