((8E,12E,14E)-(1R,4S,6R,11R,18R,19R,22S)-6,22-Dihydroxy-9,11,20-trimethyl-2-oxo-19-triisopropylsilanyloxy-3,17-dioxa-tricyclo[13.6.1.0^18,22]docosa-8,12,14,20-tetraen-4-yl)-acetic acid (E)-(S)-1-((S)-2-cyano-1-methyl-ethyl)-2-methyl-but-2-enyl ester | 179950-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: ((8E,12E,14E)-(1R,4S,6R,11R,18R,19R,22S)-6,22-Dihydroxy-9,11,20-trimethyl-2-oxo-19-triisopropylsilanyloxy-3,17-dioxa-tricyclo[13.6.1.0^18,22]docosa-8,12,14,20-tetraen-4-yl)-acetic acid (E)-(S)-1-((S)-2-cyano-1-methyl-ethyl)-2-methyl-but-2-enyl ester
• CAS: 179950-18-6
• 化学式: C₄₃H₆₇NO₈Si
• 分子量: 754.092
• InChiKey: OXLUNGNQSYXUTL-ZPYMFJHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  135.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((8E,12E,14E)-(1R,4S,6R,11R,18R,19R,22S)-6,22-Dihydroxy-9,11,20-trimethyl-2-oxo-19-triisopropylsilanyloxy-3,17-dioxa-tricyclo[13.6.1.0^18,22]docosa-8,12,14,20-tetraen-4-yl)-acetic acid (E)-(S)-1-((S)-2-cyano-1-methyl-ethyl)-2-methyl-but-2-enyl ester 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 milbemycin SB-201561
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素SB-201561的实用合成

  摘要：

  描述了有效的驱虫药SB-201561的6个步骤的合成。合成的关键阶段是新颖的贝克曼型肟裂解，得到内酯，然后螺旋螺帽部分进行两步重组。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00943-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3'R,4S,5'S,6S,6'S,8R,10E,13R,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(E)-but-2-en-2-yl]-3',24-dihydroxy-5',11,13,22-tetramethyl-21-tri(propan-2-yl)silyloxyspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one 在 羟胺 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 ((8E,12E,14E)-(1R,4S,6R,11R,18R,19R,22S)-6,22-Dihydroxy-9,11,20-trimethyl-2-oxo-19-triisopropylsilanyloxy-3,17-dioxa-tricyclo[13.6.1.0^18,22]docosa-8,12,14,20-tetraen-4-yl)-acetic acid (E)-(S)-1-((S)-2-cyano-1-methyl-ethyl)-2-methyl-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素SB-201561的实用合成

  摘要：

  描述了有效的驱虫药SB-201561的6个步骤的合成。合成的关键阶段是新颖的贝克曼型肟裂解，得到内酯，然后螺旋螺帽部分进行两步重组。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00943-4