(1R,2S,4E,6S,7S,8R,9S,13R)-2,13-diacetoxy-7-hydroxy-6-methoxy-4,11,11-trimethyl-12-oxatricyclo[6.3.2.0(1,9)]tridec-4-en-13-one | 1186088-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,2S,4E,6S,7S,8R,9S,13R)-2,13-diacetoxy-7-hydroxy-6-methoxy-4,11,11-trimethyl-12-oxatricyclo[6.3.2.0(1,9)]tridec-4-en-13-one
• CAS: 1186088-96-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₇
• 分子量: 382.454
• InChiKey: YLLGMKVLIAOYGM-WLJDTAFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4E,6S,7S,8R,9S,13R)-2,13-diacetoxy-7-hydroxy-6-methoxy-4,11,11-trimethyl-12-oxatricyclo[6.3.2.0(1,9)]tridec-4-en-13-one 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以78%的产率得到2-epi-pestalotiopsin A
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-Pestalotiopsin A的总合成

  摘要：

  一个对映体的全合成的叶绿素型倍半萜类香蒜素A的对映体已经实现，从而建立了天然（+）-脂蛋白A的绝对立体化学。该合成的重点包括N-丙炔基Oppolzer樟脑的[2 + 2]环加成。乙烯酮二烷基乙缩醛，随后的高立体选择性1,4-氢化物加成/质子化，功能化的双环内酯与醛的醛醇缩合反应，高效的分子内Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）反应，用于构建高应变（E）-环壬烯环，以及钯催化的烯丙基甲磺酸酯的还原，同时保留了E构型。

  DOI：

  10.1021/jo9012546
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4E,6S,7S,8R,9S,13R)-2,13-diacetoxy-6-methoxy-4,11,11-trimethyl-7-triethylsilyloxy-12-oxatricyclo[6.3.2.0(1,9)]tridec-4-en-13-one 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 以99%的产率得到(1R,2S,4E,6S,7S,8R,9S,13R)-2,13-diacetoxy-7-hydroxy-6-methoxy-4,11,11-trimethyl-12-oxatricyclo[6.3.2.0(1,9)]tridec-4-en-13-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-Pestalotiopsin A的总合成

  摘要：

  一个对映体的全合成的叶绿素型倍半萜类香蒜素A的对映体已经实现，从而建立了天然（+）-脂蛋白A的绝对立体化学。该合成的重点包括N-丙炔基Oppolzer樟脑的[2 + 2]环加成。乙烯酮二烷基乙缩醛，随后的高立体选择性1,4-氢化物加成/质子化，功能化的双环内酯与醛的醛醇缩合反应，高效的分子内Nozaki-Hiyama-Kishi（NHK）反应，用于构建高应变（E）-环壬烯环，以及钯催化的烯丙基甲磺酸酯的还原，同时保留了E构型。

  DOI：

  10.1021/jo9012546