methyl 3-<(5R,4S,6R)-4,6-dimethyl-7(S)-(benzyloxy)-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonan-1-yl>-propanoate | 96056-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-<(5R,4S,6R)-4,6-dimethyl-7(S)-(benzyloxy)-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonan-1-yl>-propanoate
• CAS: 96056-22-3
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: UUEYFWPJYNMOEL-WLWDNUHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-<(5R,4S,6R)-4,6-dimethyl-7(S)-(benzyloxy)-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonan-1-yl>-propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 (6S,2R)- and (6R,2R)-2-<1-(<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy)-2(S)-propyl>-3(R)-methyl-4(S)-(benzyloxy)-8(R)- and 8(S)-carbethoxy-1,7-dioxaspiro<5,4>decane
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: the synthesis of the monensin spiroketal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a037
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-<(5R)-4(S),6(R)-dimethyl-7(S)-(benzyloxy)-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>non-1-yl>-cis-propeonate 在 Rh on carbon 氢气 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到methyl 3-<(5R,4S,6R)-4,6-dimethyl-7(S)-(benzyloxy)-2,9-dioxabicyclo<3.3.1>nonan-1-yl>-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of polyether ionophore antibiotics: the synthesis of the monensin spiroketal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a037