(((2R,3R)-3-((2R,6R)-6-((R)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 1009360-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (((2R,3R)-3-((2R,6R)-6-((R)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• CAS: 1009360-11-5
• 化学式: C₃₆H₄₈O₆Si
• 分子量: 604.859
• InChiKey: BRMPSOVJIAOLKZ-YKNMHBIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2R,3R)-3-((2R,6R)-6-((R)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 DHQD-IND potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(2R,3R,4R,6R)-2-((2S,3R)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)-6-((R)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C(26)−C(42) and C(43)−C(67) Pyran-Containing Fragments of Amphidinol 3 via a Common Pyran Intermediate

  摘要：

  The pyran-containing fragments 1 and 2 of AM3 have been synthesized from the common pyran intermediate 3. Careful orchestration of the alcohol protecting groups was necessary to facilitate deprotection of alcohol functionality in the presence of the chemically sensitive polyene chain.

  DOI：

  10.1021/ol703042q
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,Z)-5-((2R,3R)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)-5-hydroxy-1-((R)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)pent-3-enyl methanesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(((2R,3R)-3-((2R,6R)-6-((R)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C(26)−C(42) and C(43)−C(67) Pyran-Containing Fragments of Amphidinol 3 via a Common Pyran Intermediate

  摘要：

  The pyran-containing fragments 1 and 2 of AM3 have been synthesized from the common pyran intermediate 3. Careful orchestration of the alcohol protecting groups was necessary to facilitate deprotection of alcohol functionality in the presence of the chemically sensitive polyene chain.

  DOI：

  10.1021/ol703042q