(4S)-3-[(2S,3R,6E,8R,10R)-2-[4-(allyloxy)benzyl]-3-(methoxymethoxy)-8,10-dimethyldodec-6-enoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1224714-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S)-3-[(2S,3R,6E,8R,10R)-2-[4-(allyloxy)benzyl]-3-(methoxymethoxy)-8,10-dimethyldodec-6-enoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1224714-41-3
• 化学式: C₃₆H₄₉NO₆
• 分子量: 591.788
• InChiKey: IJQTWECGMSGTSR-KAIZMLPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2S,3R,6E,8R,10R)-2-[4-(allyloxy)benzyl]-3-(methoxymethoxy)-8,10-dimethyldodec-6-enoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 、 盐酸 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2S,3R,6E,8R,10R)-2-[4-(allyloxy)benzyl]-3-(methoxymethoxy)-8,10-dimethyldodec-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aldol / Curtius策略合成生物碱酪氨酸

  摘要：

  由4-羟苯基丙酸（5）和内消旋二醇9制备了含有邻位抗氨基醇亚基的生物碱酪氨酸（2）。二醇desymmetrization后9和合适的保护基处理，一个末端延长通过Claisen重排引起烯酸ENT - 15。在另一端缺失的碳可以通过使用格氏引发剂/溴化亚铜·SMe的掺入2最终导致醛ENT - 22。酸5和醛衍生的酰化恶唑烷酮32ent - 22在醛醇缩合反应中合并。随后在羧基上的库尔修斯重排提供了酪氨酸（2）的氨基功能。在概念验证研究中，相同的策略用于制备酪氨酸类似物28。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.034
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-{(2S,3R,6E,8R,10R)-2-[4-(allyloxy)benzyl]-3-hydroxy-8,10-dimethyldodec-6-enoyl}-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(4S)-3-[(2S,3R,6E,8R,10R)-2-[4-(allyloxy)benzyl]-3-(methoxymethoxy)-8,10-dimethyldodec-6-enoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Aldol / Curtius策略合成生物碱酪氨酸

  摘要：

  由4-羟苯基丙酸（5）和内消旋二醇9制备了含有邻位抗氨基醇亚基的生物碱酪氨酸（2）。二醇desymmetrization后9和合适的保护基处理，一个末端延长通过Claisen重排引起烯酸ENT - 15。在另一端缺失的碳可以通过使用格氏引发剂/溴化亚铜·SMe的掺入2最终导致醛ENT - 22。酸5和醛衍生的酰化恶唑烷酮32ent - 22在醛醇缩合反应中合并。随后在羧基上的库尔修斯重排提供了酪氨酸（2）的氨基功能。在概念验证研究中，相同的策略用于制备酪氨酸类似物28。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.034