3-trans-[4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl]-2,6-dimethyl-4H-pyran-4-one | 137736-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-trans-[4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl]-2,6-dimethyl-4H-pyran-4-one
• CAS: 137736-33-5
• 化学式: C₁₉H₂₁ClO₂
• 分子量: 316.828
• InChiKey: LGULEMWHWISGED-KOMQPUFPSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trans-[4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl]-2,6-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 3-trans-[4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl]-2,6-dimethylpyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶酮作为潜在抗疟药的合成与构效关系。

  摘要：

  已鉴定出一系列二芳基醚取代的4-吡啶酮，其在体外和体内对鼠恶性疟原虫的有效抗疟活性优于氯喹对恶性疟原虫的抗疟活性。这些是通过对侧链变化对活性的影响进行系统研究而从抗球虫药clopidol衍生而来的。相对于氯吡咯醇，最具活性的化合物在体外抑制恶性疟原虫的IC50改善了500倍以上，而在小鼠中相对于针对约氏疟原虫的ED50则提高了约100倍。这些化合物已在其他地方显示出通过抑制细胞色素bc1络合物处线粒体电子传递的作用而选择性发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jm0705760
• 作为产物：
  描述：

  1-[trans-4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl]propan-2-one 、 乙酸酐 在 PPA 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-trans-[4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl]-2,6-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶酮作为潜在抗疟药的合成与构效关系。

  摘要：

  已鉴定出一系列二芳基醚取代的4-吡啶酮，其在体外和体内对鼠恶性疟原虫的有效抗疟活性优于氯喹对恶性疟原虫的抗疟活性。这些是通过对侧链变化对活性的影响进行系统研究而从抗球虫药clopidol衍生而来的。相对于氯吡咯醇，最具活性的化合物在体外抑制恶性疟原虫的IC50改善了500倍以上，而在小鼠中相对于针对约氏疟原虫的ED50则提高了约100倍。这些化合物已在其他地方显示出通过抑制细胞色素bc1络合物处线粒体电子传递的作用而选择性发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jm0705760

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0447164A1

  公开（公告）日：1991-09-18

  A compound of formula (I):- wherein R¹ represents a hydrogen or halogen atom, or a cyano group; R² represents an optionally substituted carbocyclic group having 6 to 10 ring atoms and containing at least one aromatic ring; an optionally substituted heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms, including 1 to 4 heteroatoms selected from O,N and S, and containing at least one aromatic ring; or an optionally substituted C₃₋₆cycloalkyl, C₃₋₆cycloalkyl- C₁₋₆alkyl, or C₁₋₁₀alkyl group; R³ and R⁴, which may be the same or different, each represent    a hydrogen or halogen atom, or a C₁₋₆alkyl group optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms; and R⁵ represents    a hydrogen atom, a hydroxyl group, or a C₁₋₆alkyl group, optionally substituted by hydroxy, carboxy, amino or mono- or di-(C₁₋₄)alkyl amino,    and salts and other physiologically functional derivative thereof. The compounds are useful in the treatment of parasitic infections eg. malaria, coccidiosis and Pneumocystis carinii pneumonia.

  化合物的化学式为（I）：其中R¹代表氢原子或卤素原子或氰基；R²代表可选取代的碳环基团，其有6至10个环原子并含有至少一个芳香环；可选取代的杂环基团，其有5至10个环原子，包括1至4个从O、N和S中选取的杂原子，并含有至少一个芳香环；或可选取代的C₃₋₆环烷基、C₃₋₆环烷基- C₁₋₆烷基，或C₁₋₁₀烷基；R³和R⁴，它们可以相同也可以不同，每个代表氢原子或卤素原子，或由1至3个卤素原子取代的C₁₋₆烷基；R⁵代表氢原子、羟基，或由羟基、羧基、氨基或单烷基或双烷基(C₁₋₄)氨基取代的C₁₋₆烷基，以及其盐和其他生理功能衍生物。这些化合物在治疗寄生虫感染，例如疟疾、球虫病和肺孢子虫肺炎中有用。
• US5403934A
  申请人：——

  公开号：US5403934A

  公开（公告）日：1995-04-04
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：WO1991013873A1

  公开（公告）日：1991-09-19

  [FR] On décrit un composé de formule (I), où R1 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un groupe cyano; R2 représente un groupe carbocyclique facultativement substitué, ayant de 6 à 10 atomes cycliques et contenant au moins un anneau aromatique; un groupe hétérocyclique facultativement substitué ayant de 5 à 10 atomes cycliques, comprenant de 1 à 4 hétéroatomes choisis parmi O,N et S, et contenant au moins un anneau aromatique; ou un groupe C3-6cycloalkyle, C3-6cycloalkyle-, C1-6alkyle ou C1-10alkyle éventuellement substitué; R3 et R4, qui peuvent être identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou d'halogène, ou un groupe C1-6alkyle, éventuellement substitué par de 1 à 3 atomes d'halogène; et R5 représente un atome d'hydrogène, un groupe hydroxyle, ou un groupe C1-6 éventuellement substitué par hydroxy, carboxy, amino ou mono- ou di-(C1-4)alkyle amino, et leurs sels et autres dérivés physiologiquement fonctionnels. Lesdits composés sont utiles pour le traitement d'infections parasitaires, par exemple la malaria, la coccidiose et la pneumonie Pneumocystis carinii.
  [EN] A compound of formula (I), wherein R?1 represents a hydrogen or halogen atom, or a cyano group; R?2 represents an optionally substituted carbocyclic group having 6 to 10 ring atoms and containing at least one aromatic ring; an optionally substituted heterocyclic group having 5 to 10 ring atoms, including 1 to 4 heteroatoms selected from O, N and S, and containing at least one aromatic ring; or an optionally substituted C3-6?cycloalkyl, C3-6?cycloalkyl-, C1-6?alkyl, or C1-10?alkyl group; R?3 and R?4, which may be the same or different, each represent a hydrogen or halogen atom, or a C1-6?alkyl group optionally substituted by 1 to 3 halogen atoms; and R?5 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, or a C1-6?alkyl group, optionally substituted by hydroxy, carboxy, amino or mono- or di-(C1-4?)alkyl amino, and salts and other physiologically functional derivatives thereof. The compounds are useful in the treatment of parasitic infections e.g. malaria, coccidiosis and $i(Pneumocystis carinii) pneumonia.