4-(7-Chloro-4-morpholin-4-ylmethyl-6-nitro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester | 667881-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-(7-Chloro-4-morpholin-4-ylmethyl-6-nitro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 667881-04-1
• 化学式: C₂₀H₂₅ClN₆O₅
• 分子量: 464.909
• InChiKey: XRGSNUSJHRGMMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  643.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-Chloro-4-morpholin-4-ylmethyl-6-nitro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-Methoxy-5-morpholin-4-ylmethyl-7-piperazin-1-yl-[1,8]naphthyridin-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  新型 1, 8-萘啶衍生物、β-受体拮抗剂在心室肌细胞中的生化作用表征

  摘要：

  1, 8-naphthyridine 的新型衍生物由 7-amino-2-hydroxy-4-morpholinomethyl-1, 8-naphthyridine 合成。评估了合成的化合物抑制异丙基肾上腺素 (ISO) 诱导的磷素 (PLB) 磷酸化的能力。它们阻断 β1 和 β2 受体的能力几乎完全消除了 ISO 对 PLB 磷酸化的所有影响。具有 7-羟基-2-N-乙氧基羰基哌嗪或 7-羟基-2-哌嗪取代基的类似物，分别指定为 6 和 9，对 β1 受体显示出比甲氧基衍生物 12 和 13 更高的亲和力。 然而，用 30 μM 9 和 1mM 13 处理导致 PLB 磷酸化水平相当。6-氨基衍生物10和17的还原导致具有β2受体阻断特性的化合物。还研究了合成化合物抑制毛喉素刺激的 cAMP 产生的能力。总之，这些结果表明可以修饰 1,8-萘啶母体结构，以产生活性增加的化合物，其在大鼠中的作用似乎更明显地与

  DOI：

  10.1002/ardp.200300781
• 作为产物：
  描述：

  4-(7-Hydroxy-4-morpholin-4-ylmethyl-6-nitro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到4-(7-Chloro-4-morpholin-4-ylmethyl-6-nitro-[1,8]naphthyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型 1, 8-萘啶衍生物、β-受体拮抗剂在心室肌细胞中的生化作用表征

  摘要：

  1, 8-naphthyridine 的新型衍生物由 7-amino-2-hydroxy-4-morpholinomethyl-1, 8-naphthyridine 合成。评估了合成的化合物抑制异丙基肾上腺素 (ISO) 诱导的磷素 (PLB) 磷酸化的能力。它们阻断 β1 和 β2 受体的能力几乎完全消除了 ISO 对 PLB 磷酸化的所有影响。具有 7-羟基-2-N-乙氧基羰基哌嗪或 7-羟基-2-哌嗪取代基的类似物，分别指定为 6 和 9，对 β1 受体显示出比甲氧基衍生物 12 和 13 更高的亲和力。 然而，用 30 μM 9 和 1mM 13 处理导致 PLB 磷酸化水平相当。6-氨基衍生物10和17的还原导致具有β2受体阻断特性的化合物。还研究了合成化合物抑制毛喉素刺激的 cAMP 产生的能力。总之，这些结果表明可以修饰 1,8-萘啶母体结构，以产生活性增加的化合物，其在大鼠中的作用似乎更明显地与

  DOI：

  10.1002/ardp.200300781