tert-butyl (2S,3R,4S)-2-((1R,2S,3R)-3,4-O-(1-methylethylidene)-1,2,3,4-tetrahydroxybuty)-3,4-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 1034102-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R,4S)-2-((1R,2S,3R)-3,4-O-(1-methylethylidene)-1,2,3,4-tetrahydroxybuty)-3,4-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1034102-28-7
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₈
• 分子量: 363.408
• InChiKey: RNBDZEQYCVCNKF-FRTGSEIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  128.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,4S)-2-((1R,2S,3R)-3,4-O-(1-methylethylidene)-1,2,3,4-tetrahydroxybuty)-3,4-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以86%的产率得到tert-butyl (2S,3R,4S)-3,4-di(benzyloxy)-2-((1R,2S,3R)-1,2-di(benzyloxy)-3,4-O-(1-methylethylidene))-3,4-dihydroxybutylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-uniflorine a的合成：结构重新分配和构型分配。

  摘要：

  （+）-uniflorine A的总合成可以使生物碱（-）-uniflorine A从1,2,6,7,8-五羟基吲哚并咪唑结构向（-）-（1）进行结构重新分配和构型分配R，2 R，3 R，6 R，7 S，7a R）-1，2，6，7-四羟基-3-羟甲基吡咯烷核苷（6-表-酪氨酸）。

  DOI：

  10.1021/ol8009144
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-((1R,2S,3R)-3,4-O-(1-methylethylidene)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到tert-butyl (2S,3R,4S)-2-((1R,2S,3R)-3,4-O-(1-methylethylidene)-1,2,3,4-tetrahydroxybuty)-3,4-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-uniflorine a的合成：结构重新分配和构型分配。

  摘要：

  （+）-uniflorine A的总合成可以使生物碱（-）-uniflorine A从1,2,6,7,8-五羟基吲哚并咪唑结构向（-）-（1）进行结构重新分配和构型分配R，2 R，3 R，6 R，7 S，7a R）-1，2，6，7-四羟基-3-羟甲基吡咯烷核苷（6-表-酪氨酸）。

  DOI：

  10.1021/ol8009144