tert-butyl (2S)-2-((1R,2S,3R)-3,4-O-(1-methylethylidene)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1034102-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-((1R,2S,3R)-3,4-O-(1-methylethylidene)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(1S,2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,2-dihydroxyethyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1034102-27-6
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: OTSXWWNCXRPIPJ-RNJOBUHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-((1R,2S,3R)-3,4-O-(1-methylethylidene)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到tert-butyl (2S,3R,4S)-2-((1R,2S,3R)-3,4-O-(1-methylethylidene)-1,2,3,4-tetrahydroxybuty)-3,4-dihydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-uniflorine a的合成：结构重新分配和构型分配。

  摘要：

  （+）-uniflorine A的总合成可以使生物碱（-）-uniflorine A从1,2,6,7,8-五羟基吲哚并咪唑结构向（-）-（1）进行结构重新分配和构型分配R，2 R，3 R，6 R，7 S，7a R）-1，2，6，7-四羟基-3-羟甲基吡咯烷核苷（6-表-酪氨酸）。

  DOI：

  10.1021/ol8009144
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(E,3S,4S,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4,5-dihydroxy-1-phenylpent-1-en-3-yl]-N-prop-2-enylcarbamate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到tert-butyl (2S)-2-((1R,2S,3R)-3,4-O-(1-methylethylidene)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-uniflorine a的合成：结构重新分配和构型分配。

  摘要：

  （+）-uniflorine A的总合成可以使生物碱（-）-uniflorine A从1,2,6,7,8-五羟基吲哚并咪唑结构向（-）-（1）进行结构重新分配和构型分配R，2 R，3 R，6 R，7 S，7a R）-1，2，6，7-四羟基-3-羟甲基吡咯烷核苷（6-表-酪氨酸）。

  DOI：

  10.1021/ol8009144

文献信息

• Synthesis of (+)-Uniflorine A: A Structural Reassignment and a Configurational Assignment
  作者：Thunwadee Ritthiwigrom、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/ol8009144

  日期：2008.7.3

  The total synthesis of (+)-uniflorine A has allowed for the structural reassignment and the configurational assignment of the alkaloid (-)-uniflorine A from a 1,2,6,7,8-pentahydroxyindolizidine structure to (-)-(1 R,2 R,3 R,6 R,7 S,7a R)-1,2,6,7-tetrahydroxy-3-hydroxymethylpyrrolizidine (6- epi-casuarine).

  （+）-uniflorine A的总合成可以使生物碱（-）-uniflorine A从1,2,6,7,8-五羟基吲哚并咪唑结构向（-）-（1）进行结构重新分配和构型分配R，2 R，3 R，6 R，7 S，7a R）-1，2，6，7-四羟基-3-羟甲基吡咯烷核苷（6-表-酪氨酸）。