phenanthro[1,2-b]furan-11-ol | 1198104-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: phenanthro[1,2-b]furan-11-ol
• CAS: 1198104-18-5
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: UQROQHKYJIYWDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthro[1,2-b]furan-11-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以48%的产率得到phenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione
  参考文献：
  名称：

  多核呋喃醌的研究。第 1 部分：合成三环和四环呋喃醌，模拟呋喃醌二萜类化合物的 BCD/ABCD 环系统。

  摘要：

  从 2-bromo-3,4-dihydro-1-naphthaldehyde 开始，以 8-10 个步骤描述了 phenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione（丹参酮-I 中存在的核心核）的合成。按照官能团转化的方案，将溴醛转化为2-(2-溴-1-萘基)乙酸甲酯或2-(2-溴-1-萘基)乙腈。随后该酯/腈衍生物与呋喃-2-硼酸的 Suzuki 偶联产生[2-(2-呋喃基)-1-萘基]乙酸酯/腈，其水解提供相应的酸衍生物。酸环化，然后用 Fremy 盐氧化苯酚，产生四环呋喃醌，菲 [1,2-b] 呋喃-10,11-二酮。该方法也已扩展用于合成三环呋喃醌、萘并[1,2-b]呋喃-4,5-二酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.47
• 作为产物：
  描述：

  [2-(furan-2-yl)-naphthalen-1-yl]acetic acid 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以71%的产率得到phenanthro[1,2-b]furan-11-ol
  参考文献：
  名称：

  多核呋喃醌的研究。第 1 部分：合成三环和四环呋喃醌，模拟呋喃醌二萜类化合物的 BCD/ABCD 环系统。

  摘要：

  从 2-bromo-3,4-dihydro-1-naphthaldehyde 开始，以 8-10 个步骤描述了 phenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione（丹参酮-I 中存在的核心核）的合成。按照官能团转化的方案，将溴醛转化为2-(2-溴-1-萘基)乙酸甲酯或2-(2-溴-1-萘基)乙腈。随后该酯/腈衍生物与呋喃-2-硼酸的 Suzuki 偶联产生[2-(2-呋喃基)-1-萘基]乙酸酯/腈，其水解提供相应的酸衍生物。酸环化，然后用 Fremy 盐氧化苯酚，产生四环呋喃醌，菲 [1,2-b] 呋喃-10,11-二酮。该方法也已扩展用于合成三环呋喃醌、萘并[1,2-b]呋喃-4,5-二酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.47