tert-butyl 7-fluoro-6-methoxy-3-methyleneindoline-1-carboxylate | 1057720-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 7-fluoro-6-methoxy-3-methyleneindoline-1-carboxylate
• CAS: 1057720-82-7
• 化学式: C₁₅H₁₈FNO₃
• 分子量: 279.311
• InChiKey: WYYARUBKLJXOQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 7-fluoro-6-methoxy-3-methyleneindoline-1-carboxylate 、 酮基丙二酸二乙酯 以77%的产率得到diethyl 2-[(1-tert-butoxycarbonyl-6-methoxy-7-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl]-2-hydroxymalonate
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属和自由基化学的适当组合，原子核和侧链氟化3-取代的吲哚

  摘要：

  使用四步程序制备了区域选择性的氟，三氟甲基和三氟甲氧基取代的3-亚甲基二氢吲哚，所述方法包括氟化/ Boc保护的苯胺的金属化/溴化，所得邻溴代芳基氨基甲酸酯的N-炔丙基化以及产物的还原自由基环化反应。氢化三丁基锡/ AIBN。3-亚甲基二氢吲哚，作为有价值的通用中间体，可以使用不同的亲和剂通过烯类反应转化为高度官能化的3-取代的吲哚。因此，氟-，三氟甲基-和三氟甲氧基取代的2-乙基-2-羟基-2-[（（1 H-吲哚-3-基）甲基]丙二酸二乙酯，2-羟基-3-（1 H-吲哚-3-基）乙基丙酸酯和2-羟基-3-（1 H通过简单地加热相应的3-亚甲基吲哚啉-1-羧酸叔丁酯与等摩尔量的酮丁二酸二乙酯，乙二醛酸乙酯和3,3,3-乙基吲哚-3-基）-2-三氟甲基丙酸酯，以77-86％的产率获得。在无溶剂的情况下，分别于100°C和3-三氟丙酮酸0.5–4小时。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.09.003
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-(6-bromo-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-N-(prop-2-ynyl)carbamate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 碘 作用下， 以 苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到tert-butyl 7-fluoro-6-methoxy-3-methyleneindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属和自由基化学的适当组合，原子核和侧链氟化3-取代的吲哚

  摘要：

  使用四步程序制备了区域选择性的氟，三氟甲基和三氟甲氧基取代的3-亚甲基二氢吲哚，所述方法包括氟化/ Boc保护的苯胺的金属化/溴化，所得邻溴代芳基氨基甲酸酯的N-炔丙基化以及产物的还原自由基环化反应。氢化三丁基锡/ AIBN。3-亚甲基二氢吲哚，作为有价值的通用中间体，可以使用不同的亲和剂通过烯类反应转化为高度官能化的3-取代的吲哚。因此，氟-，三氟甲基-和三氟甲氧基取代的2-乙基-2-羟基-2-[（（1 H-吲哚-3-基）甲基]丙二酸二乙酯，2-羟基-3-（1 H-吲哚-3-基）乙基丙酸酯和2-羟基-3-（1 H通过简单地加热相应的3-亚甲基吲哚啉-1-羧酸叔丁酯与等摩尔量的酮丁二酸二乙酯，乙二醛酸乙酯和3,3,3-乙基吲哚-3-基）-2-三氟甲基丙酸酯，以77-86％的产率获得。在无溶剂的情况下，分别于100°C和3-三氟丙酮酸0.5–4小时。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.09.003