Benzoic acid (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis-benzyloxy-1-(4-benzyloxy-but-1-ynyl)-5-hydroxy-hexyl ester | 353506-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis-benzyloxy-1-(4-benzyloxy-but-1-ynyl)-5-hydroxy-hexyl ester
• CAS: 353506-24-8
• 化学式: C₅₂H₅₂O₈
• 分子量: 804.98
• InChiKey: PFXAQNNPOUXVKG-OQGTYTEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.16
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis-benzyloxy-1-(4-benzyloxy-but-1-ynyl)-5-hydroxy-hexyl ester 在 Pd(OAc)2-P(n-Bu)3 samarium diiodide 、 diethylzinc 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 ytterbium(III) triflate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,3R,4S,5S)-1-methyl-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-(4-phenylmethoxybut-1-ynyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate to Carbocycle Conversions via Intramolecular Propargylation with Et2Zn/Pd(0)/Yb(OTf)3

  摘要：

  在路易斯酸存在的情况下，碳水化合物衍生的丙炔酯与 Et2Zn 和催化钯（0）发生反应，生成亲核的烯基金属物种，能够与系留的羰基发生分子内加成反应。这就形成了对映体纯度很高的官能化环戊烷，具有很高的立体选择性和制备有用的产率。环戊烷产物中的炔基和羟基之间的反式关系具有很高的偏好性，这意味着环化是通过开放的过渡态进行的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14597
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 作用下， 生成 Benzoic acid (2S,3S,4R,5R)-2,3,4,6-tetrakis-benzyloxy-1-(4-benzyloxy-but-1-ynyl)-5-hydroxy-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate to Carbocycle Conversions via Intramolecular Propargylation with Et2Zn/Pd(0)/Yb(OTf)3

  摘要：

  在路易斯酸存在的情况下，碳水化合物衍生的丙炔酯与 Et2Zn 和催化钯（0）发生反应，生成亲核的烯基金属物种，能够与系留的羰基发生分子内加成反应。这就形成了对映体纯度很高的官能化环戊烷，具有很高的立体选择性和制备有用的产率。环戊烷产物中的炔基和羟基之间的反式关系具有很高的偏好性，这意味着环化是通过开放的过渡态进行的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14597