2-acetamido-3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-desoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 72507-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-desoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2',3,3',4',6'-penta-O-acetyl-1,6-anhydro-β-N-acetylmaltosamine
• CAS: 72507-27-8
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₁₅
• 分子量: 575.524
• InChiKey: CKXLVFQGLBBCFQ-LDXLZMGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.35
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  197.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-desoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 以81%的产率得到octaacetylmaltosamin
  参考文献：
  名称：

  路易斯寡糖的Aufbau von寡糖

  摘要：

  摘要1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-吡喃半乳糖（6）及其6-三甲基甲硅烷基醚7与2,3,4,6-四-O-乙酰基-的糖基化在路易斯酸（例如四氟化钛）的存在下，以温和而快速的方式立体定向地获得了β-d-吡喃葡萄糖基氟（5），得到了β-（1→6）连接的二糖衍生物1。 2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基氟（8）或其α异构体10和四氟化钛在乙腈中的含量为6或7，快速反应优先进行，从而产生1,2：3 ，4-二-O-异亚丙基6-O-（2,3,4,6-四-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-吡喃半乳糖（2）。然而，在醚中，主要形成α-（1→6）异构体。这些模型系统用于阐明该过程的限制条件，并讨论了机械概念。通过1,6-：2,3-双脱水-β-d-甘露吡喃糖（11）在O-4处的糖基化与过苄基的氟化物10一起合成α-和β-d-（1→4）二糖衍生物12得到14和16，但是5仅得到β

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90057-0
• 作为产物：
  描述：

  1,6:2,3-dianhydro-4-O-(3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-O-tosyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-mannopyranose 在 钯 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2-acetamido-3-O-acetyl-1,6-anhydro-2-desoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Chemical modification of maltose. V. A new synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-4-O-.ALPHA.-D-glucopyranosyl-.ALPHA.-D-glucopyranose (N-acetylmaltosamine).

  摘要：

  晶体 2'，3，3'，4'，6'-五-O-乙酰基-1，6-脱水-β-N-乙酰基麦芽糖胺（10）由 1，6 : 2，3-二脱水-4-O-(4，6-O-亚苄基-2-O-对甲苯磺酸-α-D-吡喃葡萄糖基)-β-D-吡喃甘露糖（3）经以下 7 个步骤制备而成：苄基化、环氧乙烷环的叠氮分解、去苄基化、去苄基化、乙酰化、将叠氮基还原为氨基并同时去苄基化和乙酰化。3-O-acetyl-1, 6-anhydro-2-azido-2-deoxy-4-O-(2, 4, 6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 的 1, 6-anhydro-β- ring 的乙酰分解（这是由 3 合成 10 的第五个中间体）产生了相应六乙酸酯的异构体混合物（12）。催化还原 12 并进行乙酰化，可得到 1、2'、3、3'、4'、6、6'-七-O-乙酰基-N-乙酰基麦芽糖胺的异构体混合物（13）。对 13 进行去 O-乙酰化反应，得到标题二糖 17。17 的熔点和 [α] D 值与 Sinay 等人合成的 N-乙酰麦芽糖胺的熔点和 [α]D 值相当吻合[M.A.M.Nassr、J.-C. Jacquinet 和 P. Sinay，Carbohydr. Res.，77，99（1979 年）]。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1893