(1R,2S)-3,3,4,4,5,5,5-Heptafluoro-1-phenyl-1-((R)-toluene-4-sulfinyl)-pentan-2-ol | 121960-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-3,3,4,4,5,5,5-Heptafluoro-1-phenyl-1-((R)-toluene-4-sulfinyl)-pentan-2-ol
• CAS: 121960-71-2
• 化学式: C₁₈H₁₅F₇O₂S
• 分子量: 428.371
• InChiKey: YASMTXIFUWXXCE-TXUMCGTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-3,3,4,4,5,5,5-Heptafluoro-1-phenyl-1-((R)-toluene-4-sulfinyl)-pentan-2-ol 在 氢气 、 镍 、 三氟乙酸酐 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (+)-(R)-3,3,4,4,5,5,5-Heptafluoro-1-phenyl-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Homochiral Perfluoroalkyl-Group-Substituted Secondary Alcohols Through Stereoselective Reduction of Perfluoroalkyl 1-(p-Tolylsulfinyl)alkyl Ketones

  摘要：

  对某些对映纯的全氟烷基 α-(对甲苯亚磺酰基)酮进行了还原。当亚磺酰基碳上存在苯基残基时，含有全氟烷基和对甲苯亚磺酰基的醇类具有高立体选择性，而在其他情况下具有较低立体选择性。从单一非对映异构体中去除手性亚磺酰基，得到含有全氟烷基的对映纯的仲醇。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27764
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,3,4,4,5,5,5-Heptafluoro-1-phenyl-1-((S)-toluene-4-sulfinyl)-pentan-2-one 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1R,2S)-3,3,4,4,5,5,5-Heptafluoro-1-phenyl-1-((R)-toluene-4-sulfinyl)-pentan-2-ol 、 (1S,2R)-3,3,4,4,5,5,5-Heptafluoro-1-phenyl-1-((R)-toluene-4-sulfinyl)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Homochiral Perfluoroalkyl-Group-Substituted Secondary Alcohols Through Stereoselective Reduction of Perfluoroalkyl 1-(p-Tolylsulfinyl)alkyl Ketones

  摘要：

  对某些对映纯的全氟烷基 α-(对甲苯亚磺酰基)酮进行了还原。当亚磺酰基碳上存在苯基残基时，含有全氟烷基和对甲苯亚磺酰基的醇类具有高立体选择性，而在其他情况下具有较低立体选择性。从单一非对映异构体中去除手性亚磺酰基，得到含有全氟烷基的对映纯的仲醇。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27764